Chlorogensäure

Naturstoff, organische Verbindung, ein Ester der Kaffeesäure mit der Chinasäure als alkoholischer Komponente From Wikipedia, the free encyclopedia

Chlorogensäure ist ein Naturstoff, der in zahlreichen Pflanzen vorkommt; chemisch gesehen ist sie ein Ester der Kaffeesäure mit der Chinasäure als alkoholischer Komponente. Den Namen Chlorogensäure erhielt sie aufgrund einer intensivgrünen Färbung der ammoniakalischen Lösung.[4]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel der Chlorogensäure
Allgemeines
Name Chlorogensäure
Andere Namen

(1S,3R,4R,5R)-3-[(E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoyl]oxy-1,4,5-trihydroxycyclohexan-1-carbonsäure (IUPAC)

Summenformel C16H18O9
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
PubChem 1794427
ChemSpider 1405788
DrugBank DB12029
Wikidata Q421964
Eigenschaften
Molare Masse 354,31 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

etwa 208 °C (Zersetzung)[2]

Löslichkeit
  • löslich in Wasser[1]
  • leicht löslich in Alkohol und Aceton[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[2]
Toxikologische Daten

4 g·kg−1 (LDLo, Ratte, i.p.)[3]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Vorkommen

Hell geröstete Kaffeebohnen

Besonders bekannt ist sie als Inhaltsstoff des Kaffees, in dem ein Gehalt von bis zu 8,8 % im Rohkaffee gefunden wird.[5] Röstkaffees enthalten je nach zugrundeliegenden Kaffee-Spezies (Arabica, Robusta, Blend aus beiden) und je nach Röstgrad (hell, mittel, dunkel) deutlich weniger Chlorogensäure.[5] Daneben findet sie sich auch in zahlreichen Pflanzengattungen wie Chrozophora, Chinarindenbäumen (Cinchona),[6] Skabiosen, Baldrianen (Valeriana officinalis),[6] Sonnenblumen (Helianthus annuus),[6] Greiskräutern (Senecio) und Johanniskräutern (Hypericum),[7] Heidelbeeren (Vaccinium corymbosum, Vaccinium myrtillus),[6] Äpfeln (Malus domestica),[6] Weintrauben (Vitis vinifera),[6] Schwarzem Holunder (Sambucus nigra)[6] sowie in der Weiß-Tanne (Abies alba),[8] im Japanischen Geißblatt (Lonicera japonica),[6] in Weißdornen (Crataegus),[9] in Zitronenmelisse (Melissa officinalis),[6] in der Artischocke (Cynara cardunculus),[10] in der Walnuss (Juglans regia),[6] im Roten Sonnenhut (Echinacea),[11] in Kartoffeln (Solanum tuberosum)[6] und in der Brennnessel (Urtica dioica).[6]

Eigenschaften

Chlorogensäure bildet als Polyphenol Komplexe. Ihre Komplexe mit Eisen(III)-ionen sind schwarz gefärbt. Dies kann zu entsprechenden Verfärbungen von chlorogensäurehaltigen Gemüsen führen,[7] [weiteres Zitat: Yabuta, G. et al. (2001). "Structure of green pigment formed by the reaction of caffeic acid esters (or chlorogenic acid) with a primary amino compound." Bioscience, Biotechnology and Biochemistry 65(10): 2121-2130] etwa beim Kochen von Kartoffeln in Töpfen aus Eisen. Der grüne Farbstoff, der auch unter dem Namen Viridinsäure bekannt ist, tritt außerdem auf bei Rohkaffeebohnen, die z. B. durch Käferfraß oder durch mechanische Verletzungen während der Nacherntebehandlung beschädigt worden sind.[Selmar, D. et al. (2008). "The storage of green coffee (Coffea arabica): decrease of viability and changes of potential aroma precursors." Annals of Botany 101(1): 31-38] Erwünscht ist der Effekt bei der Herstellung von Mooskuchen. Dessen Belag färbt sich grün, weil die im aufgestreuten Kaffee enthaltene Chlorogensäure mit dem Eiweiß des Belags reagiert.[12] Diese Grünfärbung in alkalischer Lösung ist sehr wahrscheinlich der Namensursprung von Chlorogen (altgriechisch χλωρός chlōrós „hellgrün“ und -gen).[13]

Biologische Effekte

Chlorogensäure zeigte in verschiedenen Studien Effekte auf biologische Systeme. Dabei ist zu beachten, dass es sich hierbei zwar um durch wissenschaftliche Studien belegte Wirkungen handelt, diese jedoch nicht als arzneiliche Wirkungen verstanden werden dürfen. Hierfür wären erheblich umfangreichere Untersuchungen nötig.

Chlorogensäure ist ein bekanntes Antioxidans und ihre Isomere schützen die DNA vor Schäden,[14] ein Effekt, der im Zellversuch sogar wirksam gegen Schäden durch ionisierende Strahlung war.[15] Sie verlangsamt nach einer Mahlzeit die Aufnahme von Zucker ins Blut.[16] Dies unterstützt die Beobachtung, dass Chlorogensäure im Tiermodell einen antidiabetischen Effekt zeigte.[17] Außerdem wurde ein blutdrucksenkender Effekt bei gesunden Menschen entdeckt.[18] Chlorogensäure hemmt die Plättchenaggregation (Blutgerinnung).[19] Im Tierversuch an Schweizer Mäusen (Labormausstamm) wurde an verschiedenen Magengeschwürmodellen eine positive Wirkung nachgewiesen.[20] Es konnte gezeigt werden, dass Chlorogensäure imstande ist, Leberentzündungen zu hemmen.[21] Im Zellmodell wurde nachgewiesen, dass Chlorogensäure die Apoptose (den programmierten Zelltod) bei Krebszellen auslösen kann.[22]

Außerdem wurde entdeckt, dass sehr hohe Dosen an Chlorogensäure (ca. 10-mal so viel wie in üblichen Nahrungsergänzungsmitteln enthalten ist) den Homocysteinspiegel im Blut anheben können.[23] Homocystein gilt als wichtiger Risikofaktor für Herz-Kreislauferkrankungen.

Chlorogensäure im Kaffee

Chlorogensäure wurde früher unter anderem für Beschwerden bei magenempfindlichen Kaffeetrinkern verantwortlich gemacht. Gegen Chlorogensäure als Hauptursache für Magenreizungen spricht allerdings, dass sie bei Tierversuchen Magengeschwüre gebessert hat[20] und andere chlorogensäurehaltige Nahrungsmittel keine Magenbeschwerden verursachen.[7] Neuere Untersuchungen deuten darauf hin, dass Chlorogensäuren kaum, sondern eher Bestandteile der Rohkaffeewachsschicht, Carbonsäure-5-hydroxytryptamide (C5HTs) ein bedeutendes Potential zur Steigerung der Magensäureproduktion bis hin zum Sodbrennen haben können [Lang, R. et al. (2009). "Quantitation of βN-Alkanoyl-5-hydroxytryptamides in Coffee by Means of LC-MS/MS-SIDA and Assessment of Their Gastric Acid Secretion Potential Using the HGT-1 Cell Assay." Journal of Agricultural and Food Chemistry 58(3): 1593-1602. Rubach, M. et al. (2011). "Multi-parametric approach to identify coffee components that regulate mechanisms of gastric acid secretion." Molecular Nutrition & Food Research 56(2): 325-335.]

Die thermische Zersetzung der Chlorogensäure ist zeit- und temperaturabhängig und beginnt bei 135 °C. Bis zu einer Temperatur von 250 °C werden zunächst zwei Moleküle Wasser aus der Chinasäure-Einheit abgespalten, bis zu einer Temperatur von 260 °C dann ein weiteres Wassermolekül. Dadurch wandelt sich die Chinasäure in m-Hydroxybenzoesäure um, wobei die Esterbindung mit der Kaffeesäure erhalten bleibt.[24]

Chlorogensäuregehalt in Bohnen in Abhängigkeit von der Röstung (Gew.-%)[5]
Sorte Röstgrad
rohhellmitteldunkel
Arabica6,9 %2,7 %2,2 %0,2 %
Robusta8,8 %3,5 %2,1 %0,2 %

Einzelnachweise

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