Chlor(triethyl)silan
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Chlor(triethyl)silan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Chlor(triethyl)silan | |||||||||||||||
| Andere Namen |
| |||||||||||||||
| Summenformel | C6H15ClSi | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,73 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,898 g·cm−3 (25 °C)[2] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
142–144 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
zersetzt sich in Wasser[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Chlor(triethyl)silan kann aus Triethylsilan durch katalytische Chlorierung mit Hexachlorethan unter milden Bedingungen bei Raumtemperatur hergestellt werden:[3]
![{\displaystyle {(\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {SiH} {}\mathrel {\xrightarrow[{\mathrm {PdCl_{2},1~h,RT} }]{\mathrm {C_{2}Cl_{6}} }} {}(\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {SiCl} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/cdf1f01196da3b0b369f2648de99eb3bc4aaeaeb)
Ein etwas anderer Syntheseweg ist die Übertragung des Chlorid-Liganden aus einem Chloralkan (n-Hexylchlorid, Neopentylchlorid, …, RCl) auf Triethylsilan in Gegenwart von Aluminiumchlorid als Katalysator unter Bildung des entsprechenden Alkans:[4]
![{\displaystyle {(\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {SiH} {}+{}\mathrm {RCl} {}\mathrel {\xrightarrow {\mathrm {AlCl_{3}} } } {}(\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {SiCl} {}+{}\mathrm {RH} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/44a61365c94301210c21f4590891482a29142ef3)
Eigenschaften
Chlor(triethyl)silan ist eine farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch und einem Brechungsindex von 1,43 (20 °C).[2] Es zersetzt sich in Wasser, die wässrige Lösung reagiert stark sauer.[1]
Verwendung
Chlor(triethyl)silan wird bei organisch-chemischen Synthesen als Silylierungsmittel, d. h. zur Einführung einer Triethylsilyl-Gruppen in Moleküle verwendet. Dabei werden beispielsweise aus Alkoholen (ROH) die korrespondierenden Triethylsilylether hergestellt.[5]
![{\displaystyle {(\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {SiCl} {}+{}\mathrm {ROH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}(\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}){\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {SiOR} {}+{}\mathrm {HCl} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4cb38ec07f4f1d2f1dd11723f1ff38955e8469e3)
Chlor(triethyl)silan wird verwendet, um den Fluoridgehalt in Zahnpasten zu bestimmen. Dazu wird das Fluorid zu Triethyl(fluor)silan umgewandelt und gleichzeitig mit Xylol extrahiert. Die Bestimmung erfolgt danach mittels Gaschromatographie.[6]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Chlortriethylsilan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 30 °C) bilden.[1]