Triethylsilan
chemische Verbindung
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Triethylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Triethylsilan | |||||||||||||||
| Andere Namen |
Triethylsiliciumhydrid | |||||||||||||||
| Summenformel | C6H16Si | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
klar, farblos[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 116,28 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,728 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
107–108 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser: 9,3 g·l−1[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,412[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Eine Möglichkeit zur Herstellung von Triethylsilan ist die Hydrierung der entsprechenden Chlorverbindung mit Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumhydrid:[3][4]
Eine andere Möglichkeit ist die Umsetzung von Trichlorsilan mit dem Grignard-Reagenz Ethylmagnesiumbromid in Diethylether:[5]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Triethylsilan ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit beißendem, knoblauchartigem Geruch und einem Flammpunkt von −2,99 °C.[1][4]
Kernspinresonanzspektroskopie-Daten:[6]
| Verschiebung | H- | -Si- | -CH2- | -CH3 |
|---|---|---|---|---|
| 1H (ppm) | 3,621 | − | 0,591 | 0,980 |
| 13C (ppm) | − | − | 2,56 | 8,18 |
Chemische Eigenschaften
Wie andere Silane reagiert auch Triethylsilan mit protischem Wasserstoff wie OH-Gruppen oder Ammoniak unter Bildung von Wasserstoff-Gas zum Triethylsilanol[7] bzw. zum entsprechenden Disilazan[8]:
Verwendung
Triethylsilan hat eine reaktive Silicium-Wasserstoffbindung, daher kann es als Reduktionsmittel u. a. zur Hydrosilylierung von Doppelbindungen in Alkenen, Aldehyden oder Ketonen verwendet werden. Bei der Reaktion mit Alkenen werden Triethylsilylalkane gebildet:[9]
Triethylsilan kann in der präparativen Chemie dazu benutzt werden, um im Alkylchloriden den Chloridliganden durch Wasserstoff zu ersetzen:[8]
Sicherheitshinweise
Der LD50-Wert (oral, Ratte) liegt bei > 2000 mg/kg. Der EC50-Wert (Daphnia magna, „Großer Wasserfloh“) liegt bei 52 mg/l-48 h.[1]