Chrysoidin

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Chrysoidin oder 2,4-Diaminoazobenzol ist ein Azofarbstoff, der 1875 von Heinrich Caro entdeckt und 1876 von Otto Nikolaus Witt gezielt synthetisiert wurde.[1][5] Der Farbstoff mit der Colour-Index-Bezeichnung Solvent Orange 3 gehört zur anwendungstechnischen Gruppe der Lösungsmittelfarbstoffe. Bei dem Hydrochlorid des Chrysoidins handelt es sich dagegen um den kationischen Farbstoff C.I. Basic Orange 2.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Allgemeines
Name Chrysoidin
Andere Namen
  • 4-[(E)-Phenyldiazenyl]-1,3-benzoldiamin (IUPAC)
  • C.I. Solvent Orange 3
  • C.I. Basic Orange 2 (Hydrochlorid)
  • C.I. 11270
  • 4-(Phenylazo)benzol-1,3-diamin
  • 2,4-Diaminoazobenzol
  • Chrysoidin Y/G
Summenformel C12H12N4
Kurzbeschreibung

gelbe Nadeln[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 207-803-7
ECHA-InfoCard 100.007.095
PubChem 10317
ChemSpider 9895
Wikidata Q26840899
Eigenschaften
Molare Masse 212,25 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

117,5 °C[1]

Löslichkeit
  • schwer löslich in Wasser[1]
  • löslich in Alkohol und Ether[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302315341410
P: 202264273301+312302+352308+313[2]
Toxikologische Daten

1650 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
Schließen

Synthese

Chrysoidin kann durch eine Azokupplung von diazotiertem Anilin mit 1,3-Diaminobenzol dargestellt werden.[1]

Verwendung

Chrysoidin ist zum Färben von tannierter (tanningebeizter) Baumwolle, Leder und Papier sowie in der Histologie zur Färbung von Corynebacterium diphtheriae zugelassen. Dagegen ist die Verwendung in kosmetischen Produkten verboten.[1] Der Farbstoff wird bei der FCA-Färbung in der Botanik verwendet.[6]

Chrysoidin färbt Wolle, Seide und gebeizte Baumwolle goldgelb, etwas ins Orange ziehend.[7]

Einzelnachweise

Related Articles

Wikiwand AI