Citronellol
organische Verbindung, Naturstoff, Duftstoff
From Wikipedia, the free encyclopedia
Citronellol, 3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol, ist ein acyclischer Terpinol mit der Summenformel C10H20O und ist ein Isomer des Rhodinols.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Strukturformel ohne Angabe zur Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Citronellol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H20O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 156,27 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,86 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,462 (20 °C)[5] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Isomere
Die Verbindung enthält ein Stereozentrum, so dass zwei Enantiomere existieren. Sie treten als farblose bis hellgelbe Flüssigkeiten auf, die sich hinsichtlich des Geruchs unterscheiden. (R)-Citronellol hat den Geruch von Citronellöl, (S)-Citronellol riecht nach Geraniumöl.[7]
| Isomere von Citronellol | ||
| Name | (R)-Citronellol | (S)-Citronellol |
| Andere Namen | (+)-Citronellol D-Citronellol | (−)-Citronellol L-Citronellol |
| Strukturformel |  | |
| CAS-Nummer | 1117-61-9 | 7540-51-4 |
| 106-22-9 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 214-250-5 | 231-415-7 |
| 203-375-0 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | 100.012.955 | 100.028.560 |
| 100.003.069 (unspez.) | ||
| PubChem | 101977 | 7793 |
| 8842 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q418813 | Q27105229 |
| Q27122080 (unspez.) | ||
Vorkommen
Die beiden Enantiomeren treten in der Natur in der Regel als Gemisch auf[8] und kommen u. a. in hohen Konzentrationen in den Ölen von Eukalyptus (Eucalyptus citriodora, Eucalyptus globulus),[9] Basilikum (Ocimum basilicum),[9] Ingwer (Zingiber officinale),[9] Echter Katzenminze (Nepeta cataria)[9] und Koriander (Coriandrum sativum)[9] vor. (S)-Citronellol/L-Citronellol ist ein natürlicher Bestandteil von Rosen- und Geranium- und Pelargonien-Öl (Pelargonium graveolens).[3][8][10] (R)-Citronellol/D-Citronellol tritt in Citronellölen aus Boronia citriodora,[8] in Zitroneneukalyptus,[8] Zitronengras,[11] Zitronenstrauch (Aloysia citrodora),[12] im Sadebaum (Juniperus sabina)[13] und im Drüsen-Sekret von Alligatoren (hier auch Yacarol genannt)[3] auf.
(S)-Citronellol kommt typischerweise im ätherischen Öl der Rose vor
(R)-Citronellol tritt u. a. im Zitronengras auf
Darstellung und Gewinnung
Eine frühe Synthese geht vom Citral aus, welches mittels Platinoxidkatalyse reduziert wird.[14]
Eigenschaften
Es ist eine Flüssigkeit, die bei einem Druck von 13 hPa bei 109–111 °C siedet. Ihre Dichte beträgt 0,86 Gramm pro Kubikzentimeter. In Wasser ist es unlöslich, mit Alkohol ist es mischbar. Der Flammpunkt liegt bei 107 °C, die Zündtemperatur bei 240 °C.[2] Die partielle Oxidation des primären Alkohols (R)-Citronellol führt zu dem Terpen (R)-Citronellal, einem Aldehyd.
Verwendung
Citronellol wird als Duftstoff[15] in Deo-Produkten, Waschmitteln und Mückenspray eingesetzt.[11] Es ist seit 1954 ein duftgebender Bestandteil des tschechischen Rasierwassers Pitralon F – voda po holení, das bis heute in unveränderter Zusammensetzung produziert wird.
Sicherheitshinweise
Citronellol ist reizend und umweltgefährdend. Der orale LD50-Wert für eine Ratte beträgt 3450 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht.
Weblinks
- Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Citronellol
- EPA Factsheet