Clevidipin

Clevidipin ist ein Arzneistoff (ein Dihydropyridin-L-Typ-Calciumkanalblocker) aus der Gruppe der Calciumantagonisten zur raschen Reduktion eines erhöhten Blutdrucks in perioperativen Situationen. Die Substanz wurde in den USA im Jahr 2008^[3]^[4] und in der Schweiz 2010^[5]^[6] zugelassen.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

Strukturformel

Strukturformel ohne Stereochemie

Allgemeines

Name

Clevidipin

Andere Namen

(RS)-5-O-(Butanoyloxymethyl)-3-O-methyl-4-(2,3-dichlorphenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3,5-dicarboxylat (IUPAC)

Summenformel

C₂₁H₂₃Cl₂NO₆

Externe Identifikatoren/Datenbanken

CAS-Nummer	167221-71-8 (ohne Konfigurationsangabe) 167356-40-3 [(R)-Form] 167356-39-0 [(S)-Form]
EG-Nummer (Listennummer)	682-702-2
ECHA-InfoCard	100.208.117
PubChem	153994
ChemSpider	135722
DrugBank	DB04920
Wikidata	Q5132338

Arzneistoffangaben

ATC-Code

C08 CA16

Wirkstoffklasse

Calciumantagonist (L-Typ)

Eigenschaften

Molare Masse

456,32 g·mol⁻¹

Sicherheitshinweise

Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

GHS-Gefahrstoffkennzeichnung^[1]

Achtung

H- und P-Sätze

H: 361‐371

P: 202‐264‐280‐301+310‐405‐501^[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Stereochemie

Clevidipin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:^[7]

Weitere Informationen Enantiomere von Clevidipin ...

Enantiomere von Clevidipin
CAS-Nummer: 167356-40-3	CAS-Nummer: 167356-39-0

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Klinische Angaben

Anwendungsgebiete (Indikationen)

Clevidipin ist ein ultrakurzwirksamer und gefäßselektiver Calciumkanalblocker aus der Gruppe der Dihydropyridine der 3. Generation. Es ist gefäßerweiternd, blutdrucksenkend und wird intravenös für die rasche Reduktion des Blutdrucks in perioperativen Situationen eingesetzt.^[8]

Unerwünschte Wirkungen (Nebenwirkungen)

Zu den möglichen unerwünschten Wirkungen gehören eine zu starke Blutdrucksenkung, ein schneller Herzschlag, Kopfschmerzen, Übelkeit und Erbrechen.^[8]

Handelsnamen

Cleviprex

Literatur

Emma D. Deeks, Gillian M. Keating, Susan J. Keam: Clevidipine - A Review of its Use in the Management of Acute Hypertension. In: American Journal of Cardiovascular Drugs. Band 9, Nr. 2, 1. März 2009, S. 117–134, doi:10.1007/BF03256583.
Ahmed S. Awad, Michael E. Goldberg: Role of clevidipine butyrate in the treatment of acute hypertension in the critical care setting: a review. In: Vascular Health and Risk Management. Band 6, 2010, S. 457–464, PMID 20730061.
Abbie L. Erickson, Jeremy R. DeGrado, John R. Fanikos: Clevidipine: a short-acting intravenous dihydropyridine calcium channel blocker for the management of hypertension. In: Pharmacotherapy. Band 30, Nr. 5, Mai 2010, S. 515–528, doi:10.1592/phco.30.5.515, PMID 20412001.
Ilse M. Espina, Joseph Varon: Clevidipine: a state-of-the-art antihypertensive drug under the scope. In: Expert Opinion on Pharmacotherapy. Band 13, Nr. 3, Februar 2012, S. 387–393, doi:10.1517/14656566.2012.651126.

Studien

ESCAPE-I: Jerrold H. Levy u. a.: Clevidipine Effectively and Rapidly Controls Blood Pressure Preoperatively in Cardiac Surgery Patients: The Results of the Randomized, Placebo-Controlled Efficacy Study of Clevidipine Assessing Its Preoperative Antihypertensive Effect in Cardiac Surgery-1. In: Anesthesia & Analgesia. Band 105, Nr. 4, Oktober 2007, S. 918–925, doi:10.1213/01.ane.0000281443.13712.b9, PMID 17898366.
ESCAPE-II: Neil Singla u. a.: Treatment of Acute Postoperative Hypertension in Cardiac Surgery Patients: An Efficacy Study of Clevidipine Assessing Its Postoperative Antihypertensive Effect in Cardiac Surgery-2 (ESCAPE-2), a Randomized, Double-Blind, Placebo-Controlled Trial. In: Anesthesia & Analgesia. Band 107, Nr. 1, Juli 2008, S. 59–67, doi:10.1213/ane.0b013e3181732e53, PMID 18635468.
ECLIPSE: Solomon Aronson u. a.: The ECLIPSE Trials: Comparative Studies of Clevidipine to Nitroglycerin, Sodium Nitroprusside, and Nicardipine for Acute Hypertension Treatment in Cardiac Surgery Patients. In: Anesthesia & Analgesia. Band 107, Nr. 4, Oktober 2008, S. 1110–1121, doi:10.1213/ane.0b013e31818240db, PMID 18806012.
VELOCITY: Charles V. Pollack, Joseph Varon, Norman A. Garrison, Ramin Ebrahimi, Lala Dunbar, W. Frank Peacock IV: Clevidipine, an Intravenous Dihydropyridine Calcium Channel Blocker, Is Safe and Effective for the Treatment of Patients With Acute Severe Hypertension. In: Annals of Emergency Medicine. Band 53, Nr. 3, März 2009, S. 329–338, doi:10.1016/j.annemergmed.2008.04.025, PMID 18534716.