Crotylbromid
chemische Verbindung
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Crotylbromid (trans-1-Brom-2-buten) ist eine bromorganische Verbindung mit einer trans-substituierten Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung. Crotylbromid wird zur Synthese von anderen Crotylverbindungen genutzt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Crotylbromid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
trans-1-Brom-2-buten | |||||||||||||||
| Summenformel | C4H7Br | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 135,00 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,312 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
97–99 °C[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Crotylbromid kann aus Butadien und Bromwasserstoff dargestellt werden, wenn die Reaktion an Luft oder in Gegenwart eines Peroxids (zum Beispiel Ascaridol) durchgeführt wird. Unter Luftausschluss und in Gegenwart eines Antioxidationsmittels entsteht stattdessen 3-Brom-1-buten.[2]
Reaktionen
Die Reaktion mit Magnesiumspänen in Diethylether oder Dibutylether ergibt Crotylmagnesiumbromid.[3] In einer Nozaki-Hiyama-Reaktion kann es an Aldehyde wie Benzaldehyd addiert werden.[4]
Literatur
- Hans Herloff Inhoffen, Ferdinand Bohlmann, Erich Reinefeld: Über Grignard-Reaktionen mit „Crotylbromid“. In: Chemische Berichte. Band 82, Nr. 4-5, August 1949, S. 313, doi:10.1002/cber.19490820404.
- Rüdiger Berthold: Über Crotylbromid, I Die Crotylierung von β-Ketoestern. In: Chemische Berichte. Band 90, Nr. 5, Mai 1957, S. 793, doi:10.1002/cber.19570900526.
- Rüdiger Berthold: Über Crotylbromid, II. Die Crotylierung von Aminoverbindungen. In: Chemische Berichte. Band 90, Nr. 12, Dezember 1957, S. 2743, doi:10.1002/cber.19570901207.