Cuscohygrin
chemische Verbindung
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Cuscohygrin ist ein Pyrrolidin-Alkaloid und ein Congener des Hygrin[1], das in Koka (Erythroxylum coca) vorkommt.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Cuscohygrin | |||||||||
| Andere Namen |
(R*,S*)-1,3-Bis(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-2-propanon | |||||||||
| Summenformel | C13H24N2O | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 224,35 g·mol−1 | |||||||||
| Siedepunkt |
169–170 °C[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Es kann auch aus Pflanzen der Familie der Nachtschattengewächse (Solanaceae) gewonnen werden, einschließlich der Schwarzen Tollkirsche (Atropa Belladonna), Großblütiger Stechapfel (Datura Innoxia) und Gemeiner Stechapfel (Datura Stramonium). Cuscohygrin tritt normalerweise zusammen mit anderen, stärkeren Alkaloiden wie Atropin oder Kokain auf.[3]
Natürliches Cuscohygrin stellt eine Mischung aus der meso-Form (2R,2′S) und der racemischen Form (2R,2′R bzw. 2S,2′S) dar.[4] Es wurde zuerst 1889 von Carl Liebermann aus Cocablättern isoliert.[5]
Gewinnung und Darstellung
Es sind mehrere Syntheseverfahren von Cuscohygrin bekannt. So liefert die Kondensation von Acetondicarbonsäure mit zwei Molekülen von γ-Methylaminobutyraldehyd bei einem pH-Wert von 7 eine hohe Ausbeute von Cuscohygrin.[1]
Weblinks
- CUSCOHYGRINE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 12. Juli 2021.