Cyanoacetylen
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Cyanoacetylen (auch Propiolnitril) ist eine organische Verbindung, die als monosubstituiertes Ethin bzw. als Nitril der Acetylencarbonsäure (Propiolsäure) gesehen werden kann.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
 | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Cyanoacetylen | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C3HN | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 51,05 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,8167 g·cm−3 (17 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Dipolmoment |
3,73172 D (Gas)[6] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3868 (25 °C)[7] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Thermodynamische Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| ΔHf0 |
+354 kJ·mol−1 (Gas)[10] | ||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Cyanoacetylen wurde durch spektroskopische Methoden in interstellaren Wolken,[2] sowie im Schweif des Kometen C/1995 O1 (Hale-Bopp) und in der Atmosphäre des Saturnmondes Titan nachgewiesen.[11]
Darstellung und Gewinnung
Die Darstellung von Cyanoacetylen gelingt durch die Dehydratisierung von Acetylencarbonsäureamid in Gegenwart von Phosphorpentoxid.[12][4] Das Säureamid kann über eine Esterstufe aus der Acetylencarbonsäure hergestellt werden,[2] die durch die Umsetzung von Ethin mit Kohlendioxid zugänglich ist.[13][14]
Eigenschaften
Cyanoacetylen ist eine niedrigsiedende, farblose Flüssigkeit.[2][4] Unterhalb von 5 °C erstarrt die Verbindung.[2] Festes Cyanoacetylen kristallisiert in einem monoklinen Kristallsystem.[15] An Luft verfärbt sich die Flüssigkeit schnell dunkel,[3] die Lagerung der instabilen Substanz erfolgt bei < −10 °C.[1][16] Die Dämpfe sind leicht entzündlich und extrem tränenreizend.[2] Bei Bestrahlung mit UV-Licht polymerisiert Cyanoacetylen.[17] In Gegenwart von Peroxiden wird keine wesentliche radikalische Polymerisation beobachtet.[2] Mit Ammoniak wird über Wasserstoffbrücken ein 1:1-Komplex gebildet.[18] Cyanoacetylen besitzt eine merkliche CH-Acidität, d. h., es kann durch starke Basen deprotoniert werden. Grund ist die Mesomeriestabilisierung des Anions (−M-Effekt der Cyanogruppe).
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −30 °C.[16]
Verwendung
Durch Ethoxycarbonylierung von Cyanoacetylen können Cyanoacrylate hergestellt werden.[19]