Cyazofamid
chemische Verbindung
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Cyazofamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Imidazole (Cyanoimidazole) und Sulfonamide.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Cyazofamid | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C13H13ClN4O2S | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer bis gelblicher Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 324,79 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Cyazofamid kann durch mehrstufige Reaktion ausgehend von 2,2-Dichlor-1-(4-methylphenyl)ethanon[S 1] durch Dehydratisierung, zwei Deoxygenierungen und eine Chlorierung des Imidazolringes gewonnen werden.[4]
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Eigenschaften
Verwendung
Cyazofamid wird als Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln verwendet.[1] Es ist ein protektives und begrenzt systemisches Fungizid, welches alle Entwicklungsstufen von Pilzen[2] durch Beeinflussung der Atmung im mitochondrialen Cytochrom-bc1-Komplex hemmt.[6] Es blockiert die innere Andockstelle für Ubichinon und wird deshalb als Qi-Inhibitor bezeichnet. Die Markteinführung erfolgte 2001.[7]
Zulassung
Cyazofamid wurde 2003 von der EU-Kommission für Anwendungen als Fungizid in die Liste der zugelassenen Wirkstoffe aufgenommen.[8]
In einer Reihe von EU-Staaten, unter anderem in Deutschland und Österreich, sowie in der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Ranman) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[9]