Cyclizin

Cyclizin ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Antihistamine der ersten Generation, der 1949 entwickelt wurde^[9] und gegen Übelkeit und Seekrankheit verwendet wird. Cyclizin kann zur Behandlung von Übelkeit bei krebskranken Kindern eingesetzt werden.^[10]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclizin
Andere Namen	1-Benzhydryl-4-methyl-piperazin 1-(Diphenylmethyl)-4-methylpiperazin
Summenformel	C18H22N2
Kurzbeschreibung	weißes Pulver[1]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 82-92-8 303-25-3 (Monohydrochlorid) 5897-18-7 (Dihydrochlorid) 5897-19-8 (Lactat) ECHA-InfoCard 100.001.314 PubChem 6726 DrugBank DB01176 Wikidata Q867308
Arzneistoffangaben
ATC-Code	R06AE03
Eigenschaften
Molare Masse	266,38 g·mol−1
Dichte	1,24 g·cm−3 (Monohydrochlorid)[2]
Schmelzpunkt	105,5–107,5 °C (freie Base)[1] 285–295 °C (Monohydrochlorid)[3] 300–302 °C (Dihydrochlorid)[4]
pKS-Wert	pKs1 = 2,16 (24,5 °C)[5] pKs2 = 8,05 (24,5 °C)[5]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (0,1855 g·l−1, 25 °C, freie Base[6] 9 g·l−1, 25 °C, Monohydrochlorid[3])
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[7] Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​301+310​‐​305+351+338[7]
Toxikologische Daten	147 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[8] 165 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral, Monohydrochlorid)[8]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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Cyclizin kann zu Vergiftung führen; die therapeutische Breite scheint relativ eng zu sein. 5 mg Cyclizin pro kg Körpergewicht gelten als toxisch, d. h. bei einer Abgabeform von 50 mg pro Tablette wären schon 5 Tabletten für eine 50 kg schwere Person gefährlich. Deshalb wird empfohlen, nicht-rezeptpflichtige Präparate auf 4 Tabletten zu begrenzen.^[11]

Cyclizin wirkt stärker antiemetisch und weniger sedierend als andere Antihistaminika und wurde deshalb 2011 in die Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation für Kinder aufgenommen.^[12] In Deutschland gibt es derzeit kein zugelassenes Präparat.