Cyclo(18)carbon
chemische Verbindung
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1,3,5,7,9,11,13,15,17-Cyclooctadecanonain oder Cyclo[18]carbon ist eine allotrope Modifikation des Kohlenstoffs mit der Summenformel C18. Das Molekül ist eine homocyclische Verbindung, die Kohlenstoffatome sind abwechselnd durch Einfach- und Dreifachbindungen miteinander verknüpft. Es gehört daher zu den Polyinen und den Cyclocarbonen und wurde als erstes Cyclocarbon überhaupt 2019 bei Temperaturen knapp über dem absoluten Nullpunkt isoliert.[1]
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Cyclo(18)carbon | |||||||||
| Andere Namen |
1,3,5,7,9,11,13,15,17-Cyclooctadecanonain | |||||||||
| Summenformel | C18 | |||||||||
| Kurzbeschreibung | ||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 216,20 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Entdeckung
1989 wurde die Existenz von Cyclo[18]carbon in der Gasphase zum ersten Mal nachgewiesen.[4] Es wurde vorausgesagt, dass Cyclo[18]carbon das kleinste stabile Cyclocarbon ist[5] und es wurde eine Ringspannung von 72 kcal/mol berechnet.[4] Über die Struktur von Cyclo[18]carbon gab es lange Zeit verschiedene Ansichten. Je nach Art der Berechnung wurde entweder eine Struktur mit kumulierten Doppelbindungen (Kumulen) oder eine mit konjugierten Einfach- und Dreifachbindungen (Polyin) als stabiler angesehen.[1] In jedem Fall sind alle Atome sp-hybridisiert.
2019 meldeten Forscher der IBM und der University of Oxford, dass sie den Stoff auf einer festen Phase isolieren und die Molekülstruktur charakterisieren konnten.[1] Die Synthese gelang durch elektrochemische Abspaltung von sechs Kohlenmonoxid-Molekülen aus einem Molekül der Summenformel C24O6 bei −268 °C:[1]
![Herstellung von Cyclo[18]carbon](#/media/Datei:Synthese_C18.svg)
Durch die Strukturaufklärung konnte eindeutig bewiesen werden, dass Cyclo[18]carbon konjugierte Einfach- und Dreifachbindungen besitzt und nicht, wie früher vermutet wurde, ausschließlich kumulierte C=C-Doppelbindungen.[1]
Eigenschaften
Die Verbindung ist sehr reaktiv.[1] Erste Untersuchungen lassen vermuten, dass sie Halbleitereigenschaften besitzt.[2] Daneben wird angenommen, dass sie nicht-lineare optische Effekte zeigt.[5]
Ausblick
Die Forscher erhoffen sich, durch die Reaktivität der Verbindung weitere Kohlenstoffallotrope, insbesondere Fullerene,[5] oder andere kohlenstoffreiche Verbindungen herstellen zu können.[1] Außerdem wird die Synthese als Schritt auf dem Weg zur Herstellung von Transistoren im Bereich der Molekularelektronik gesehen.[2]