Cyclodecan
chemische Verbindung
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Cyclodecan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cycloalkane.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Cyclodecan | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H20 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 140,27 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
201 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,471 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Eine Herstellung des Cyclodecans ist ausgehend von 1,2,3,4,5,6,7,8-Octahydronaphthalin möglich. Dieses wird einer Ozonolyse unterworfen, um Cyclodecan-1,6-dion zu erhalten, welches dann mit Hydroxylaminhydrochlorid zum Cyclodecan-1,6-diondioxim umgesetzt und dann mit Natrium in Ethanol zum Cyclodecan-1,6-diamin reduziert. Durch vollständige Methylierung mit Methyliodid und anschließende Eliminierung mit Kaliumhydroxid wird 1,6-Cyclodecadien erhalten, dass zum Cyclodecan hydriert werden kann.[3]
Eigenschaften
Cyclodecan ist eine farblose Flüssigkeit.[1] Für das Molekül nahm man zunächst eine Kronenform an, die sich jedoch durch eine relativ große Torsions- und Transannularspannung auszeichnet. In der Realität tritt deshalb eine Moleküldeformation auf, die durch die Streckung der Ringbindungswinkel mit einer Herabsetzung der beiden Arten von Pitzer-Spannungen verbunden ist.[4] Das Molekül weist zusätzlich zu den Wechselwirkungen einiger Wasserstoff-Atome innerhalb des Ringes auch etwas verdrehte Bindungswinkel auf.[5] Bei tiefen Temperaturen liegt die Verbindung (abhängig von der Temperatur) in einer twist-boat-chair-chair (TBCC) oder boat-chair-boat (BCB) Konformation vor.[6][7] Das Molekül ist polar.[8]