Cyclodecanon
chemische Verbindung
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Cyclodecanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Cycloalkanone.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Cyclodecanon | |||||||||||||||
| Summenformel | C10H18O | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 154,25 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,958 g·cm−3 (25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
106–107 °C (16 hPa)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,482 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Cyclodecanon kann ausgehend von 1,5-Cyclodecadien gewonnen werden, indem dieses zunächst einfach epoxidiert wird. Die verbleibende Doppelbindung wird hydriert. Durch hydrierende Isomerisierung mit Raney-Nickel kann das Epoxid dann in eine Carbonygruppe umgelagert werden.[2] Möglich ist auch die Darstellung durch Hocksche Spaltung ausgehend von Decalin[3] oder die Darstellung aus Sebacinsäurediethylester durch Umsetzung mit Natrium in einem Lösungsmittel.[4]