Cyclopentadienylmagnesiumbromid
chemische Verbindung
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Cyclopentadienylmagnesiumbromid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Grignard-Verbindungen.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Cyclopentadienylmagnesiumbromid | |||||||||
| Andere Namen |
CpMgBr | |||||||||
| Summenformel | C5H5BrMg | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 169,30 g·mol−1 | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Cyclopentadienylmagnesiumbromid kann durch Reaktion von Cyclopentadien mit Magnesium und Bromethan in wasserfreiem Benzol gewonnen werden.[2]
Verwendung
Cyclopentadienylmagnesiumbromid kann für intermolekulare Cycloadditionen von Allylanionen an Alkene verwendet werden.[3] Sie wurde auch als Ausgangsstoff für die erste veröffentlichte Synthese von Ferrocen durch Peter Pauson und Thomas J. Kealy im Jahr 1951 eingesetzt. Ihre Idee war es, den anionischen Cyclopentadienyl-Liganden von Cyclopentadienylmagnesiumbromid durch Oxidation in das Cyclopentadienyl-Radikal umzuwandeln und durch die Kopplung zweier dieser Radikale das dabei gebildete Dihydrofulvalen in ein gewünschtes Zwischenprodukt umzuwandeln.[4] Auch Nickelocen und Magnesocen lassen sich aus dieser Verbindung synthetisieren.[5][6]