Cyclopentanonethylenketal
chemische Verbindung
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Cyclopentanonethylenketal ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Acetale. Bekanntheit erlangte die Verbindung durch die Synthese des Moleküls Cuban, in der es ein Zwischenedukt darstellt.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Cyclopentanonethylenketal | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C7H12O2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 128,17 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||
| Dichte |
1,030 g·cm−3 [1] | ||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Synthese
Cyclopentanonethylenketal kann über eine katalytische Acetalisierung von Cyclopentanon mit Ethylenglycol hergestellt werden. Als Lösungsmittel wird Toluol, als Säurekatalysator p-Toluolsulfonsäure (p-TsOH) eingesetzt. Als Nebenprodukt entstehendes Wasser wird der Reaktion mithilfe eines Dean-Stark-Wasserabscheiders laufend entzogen, um das chemische Gleichgewicht auf die Seite der Produkte zu verschieben.[2][3]