Diacetoxyiodbenzol
chemische Verbindung
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Diacetoxyiodbenzol (Akronyme: DAIB, DIB, BAIB, PIDA; veraltet: Essigsaures Iodosobenzol) ist eine organische chemische Verbindung, die zuerst 1892 von Conrad Willgerodt synthetisiert wurde.[4] Es ist ein versatiles Oxidationsmittel, welches oft in Kombination mit elementarem Iod verwendet wird; z. B. in der Suaréz-Modifikation der Hofmann-Löffler-Freytag-Reaktion.[5][6] Das Molekül besitzt eine T-förmige Struktur.[7]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Diacetoxyiodbenzol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H11IO4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 321,97 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Diacetoxyiodbenzol kann aus Iodosobenzol gewonnen werden, indem dieses mit Essigsäure unter Wasserabspaltung umgesetzt wird.[1] Eine weitere Herstellvariante ist die Oxidation von Iodbenzol mit Peressigsäure, Natriumperborat, Natriumperiodat oder Chrom(VI)-oxid.[3]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Diacetoxyiodbenzol kristallisiert in flachen, farblosen Prismen.[1]
Chemische Eigenschaften
Diacetoxyiodbenzol zeigt oberhalb des Schmelzpunktes eine exotherme Zersetzung.[8] Als Zersetzungsprodukte wurden Methyliodid, Iodbenzol, Phenylacetat, Essigsäure und Kohlendioxid gefunden.[9] Die Verbindung ist gegenüber Wasser nicht beständig.[1] Es zeigt bei Reaktionen ähnliche Eigenschaften wie Bleitetraacetat, ist aber allgemein effektiver als jenes.[10]
Verwendung
Die Verbindung kann als Photoinitiator für die kationische und radikalische Polymerisation von Methacrylaten, Styrol und Isobutylvinylether eingesetzt werden.[11]