Diallat

Wirkstoff zum Pflanzenschutz From Wikipedia, the free encyclopedia

Diallat ist ein Wirkstoff zum Pflanzenschutz aus der Gruppe der Thiocarbamate. Diallat ist genau betrachtet ein Gemisch von zwei isomeren chemischen Verbindungen:[6]

  • (E)-S-(2,3-Dichlorallyl)-N,N-diisopropylthiocarbamat und
  • (Z)-S-(2,3-Dichlorallyl)-N,N-diisopropylthiocarbamat.
Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Struktur von Diallat
(Z)-Isomer
Allgemeines
Name Diallat
Andere Namen
  • S-(2,3-Dichlorallyl)-N,N-diisopropylthiocarbamat
  • N,N-Diisopropylthiocarbamidsäure-S-(2,3-dichlor-2-propenyl)ester
  • DDTC
  • DATC
  • 2,3-DCDT
  • Di-Allate
Summenformel C10H17Cl2NOS
Kurzbeschreibung

bräunlicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 218-961-1
ECHA-InfoCard 100.017.238
PubChem 28700
Wikidata Q61637544
Eigenschaften
Molare Masse 270,22 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,89 g·cm−3 [1]

Schmelzpunkt

25–30 °C[1]

Siedepunkt

150 °C (12 hPa)[1]

Dampfdruck

0,00015 mmHg (25 °C)[2]

Löslichkeit

schlecht in Wasser[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302351410
P: ?
Toxikologische Daten

395 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Geschichte

Diallat wurde 1961 von der Firma Monsanto unter dem Namen Avadex auf den Markt gebracht.[7]

Gewinnung und Darstellung

Diallat kann ausgehend von Carbonylsulfid und Diisopropylamin, welche unter Anwesenheit von Natriumhydroxid miteinander reagieren, gewonnen werden. Deren Produkt reagiert mit 1,2,3-Trichlorpropen zu Diallat.[8]

Verwendung

Diallat wird als Herbizid beim Anbau von Gerste, Mais, Luzerne, Klee, Linsen, Erbsen, Kartoffeln und Zuckerrüben verwendet. Es wirkt vor allem gegen unerwünschte Gräser.[9]

Zulassung

In den EU-Staaten wie Deutschland und Österreich sowie in der Schweiz ist kein Diallat-haltiges Pflanzenschutzmittel zugelassen.[10]

Sicherheitshinweise

Diallat ist als krebserregend eingestuft.[11][12]

Einzelnachweise

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