1,5-Hexadien
chemische Verbindung
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1,5-Hexadien ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C6H10. Sie gehört zur Gruppe der Diene.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,5-Hexadien | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H10 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 82,15 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,69 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
60 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser (170 mg/l bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,404[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
1,5-Hexadien kann aus der Gasphasenreaktion zwischen Propen und 3-Brompropen hergestellt werden.[3] Eine weitere Möglichkeit besteht in der oxidativen Gasphasenreaktion zwischen zwei Molekülen Propen mit Wasserstoffperoxid.[4]
![{\displaystyle \mathrm {2\ H_{2}C{=}CH{-}CH_{3}\ {\xrightarrow[{H_{2}O_{2}}]{630^{\circ }C}}\ \ C_{6}H_{10}} }](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/aaf8cc5e1644080a8dd69b988e97db8c9fb6b7e4)
Eigenschaften
Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit, die bei −141 °C erstarrt und bei 60 °C siedet. Der Flammpunkt liegt bei −46 °C.[1] Im Bereich von 2 bis 6,1 Volumenprozent des Gases in Luft bilden sich explosible Gemische.[5]
Verwendung
1,5-Hexadien kann zur Synthese weiterer Hexanderivate genutzt werden. Hierzu gehört beispielsweise die Synthese von 1,6-Hexandiol, welches durch Hydroborierung aus 1,5-Hexadien hergestellt werden kann.[6]