1,6-Hexandiol

Es existieren mannigfaltige Synthesemöglichkeiten für 1,6-Hexandiol. So kann es durch Reduktion von Adipinsäure mit Lithiumaluminiumhydrid^[4] oder deren Ester mit elementarem Natrium^[5] erhalten werden. Auch die Hydrolyse von 1,6-Dibromhexan^[6] oder 1,6-Diiodhexan^[7] liefern 1,6-Hexandiol. Weitere Möglichkeiten sind die Hydroborierung von 1,5-Hexadien^[8] und die reduzierende Ringöffnung von ε-Caprolacton.^[9]

Bei der technischen Synthese wird 1,6-Hexandiol meist aus Adipinsäure oder deren Ester durch Reduktion mit molekularem Wasserstoff hergestellt. Hierzu werden in der Regel Temperaturen von 170 bis 240 °C und Drücke von 150 bis 300 bar verwendet.^[10] Auch die Hydrierung von ε-Caprolactam oder 6-Hydroxycapronsäure wird zur technischen Synthese eingesetzt.^[11]

1,6-Hexandiol ist bei Raumtemperatur ein farbloser Feststoff, der bei 45 °C schmilzt.^[2] Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 250 °C.^[2] 1,6-Hexandiol bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 147 °C.^[2] Der Explosionsbereich liegt zwischen 6,6 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 16 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).^[2] Die Zündtemperatur beträgt 320 °C.^[2][12] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

1,6-Hexandiol kann zur Synthese von Oxepan verwendet werden. Hierzu wird es in DMSO bei 190 °C cyclisiert.^[13]

1,6-Diaminohexan kann durch die Reaktion mit Ammoniak bei erhöhter Temperatur und hohem Druck erhalten werden.^[14]

${\displaystyle \mathrm {HO{-}(CH_{2})_{6}{-}OH\ +\ 2\ NH_{3}\ {\xrightarrow {\Delta T}}\ H_{2}N{-}(CH_{2})_{6}{-}NH_{2}\ +\ 2\ H_{2}O} }$

1,6-Hexandiol wird zur Herstellung von Kunststoffen wie Polyestern oder Polyurethanen eingesetzt. Ferner wird es als Weichmacher und zur Herstellung von Schmiermitteln benötigt.^[11]