Dibutylsulfat
chemische Verbindung
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Dibutylsulfat ist ein Schwefelsäureester, genauer der Diester der Schwefelsäure mit n-Butanol.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dibutylsulfat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C8H18O4S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 210,29 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,06 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,42 (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Herstellung
Dibutylsulfatkann durch Umsetzung von Sulfurylchlorid mit n-Butanol gewonnen werden.[2] Dibutylsulfat entsteht außerdem bei der Veresterung von Schwefelsäure mit Dicyclohexylcarbodiimid und überschüssigem n-Butanol.[3]
Reaktionen
Dibutylsulfat ist ein Alkylierungsmittel. In einer Friedel-Crafts-Alkylierung wird normalerweise eine Lewis-Säure wie Aluminiumchlorid sowie ein Alkylhalogenid als Alkylierungsmittel verwendet wird. Letzteres kann jedoch durch ein Dialkylsulfat ersetzt werden, beispielsweise Dibutylsulfat. So kann mit Dibutylsulfat Benzol alkyliert werden.[4] Dibutylsulfat kann auch N-Methylpyrrolidin[S 1] alkylieren, wodurch sich eine ionische Flüssigkeit ergibt. Das Gegenion ist dabei Butylsulfat.[5]
Toxizität
Dibutylsulfat ist ebenso wie andere Schwefelsäureester kurzkettiger Alkohole genotoxisch. Im Gegensatz zum Dimethylsulfat ist die Wirkung jedoch deutlich geringer.[6]
