Dichlofluanid
organisch-chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Dichlofluanid ist eine organische chemische Verbindung, die als Wirkstoff in Fungiziden für den Obst- und Pflanzenanbau und in Holzschutzmitteln enthalten ist.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dichlofluanid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
| ||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H11Cl2FN2O2S2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses, kristallines Pulver[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 333,23 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,575 g·cm−3 [2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
105 °C [3] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck |
0,14 mPa (20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser: 0,0013 g·l−1 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte
Darstellung und Gewinnung
Die Synthese der Verbindung erfolgt durch die Umsetzung von Anilinodimethylaminosulfon mit Dichlorfluormethansulfenylchlorid in Gegenwart von Triethylamin.[7]
Dichlorfluormethylsulfenylchlorid kann durch einen Chlor-Fluor-Austausch aus Trichlormethansulfenylchlorid mittels Quecksilber(II)-fluorid oder Silber(I)-fluorid erhalten werden.[8][9]
Eigenschaften
Die Verbindung bildet farblose Kristalle, die bei 105 °C schmelzen. Ein Siedepunkt konnte nicht beobachtet werden. Oberhalb von 120 °C wird eine Sublimation beobachtet.[2] Die Verbindung ist in Wasser nur sehr schwer löslich. Sie beträgt bei pH4 0,92 mg·l−1 bei 10 °C, 1,58 mg·l−1 bei 20 °C sowie 2,69 mg·l−1 bei 30 °C.[2] Die Löslichkeit hängt im Bereich von pH 4–9 nicht vom pH-Wert ab.[2] Bei höheren pH-Werten erfolgt die Hydrolyse.[2] In organischen Lösungsmitteln wird eine wesentlich bessere Löslichkeit beobachtet. Diese beträgt in Xylol 81,2 g·l−1, in 2-Methyl-2,4-pentandiol 20,7 g·l−1 und in Propylenglycoldimethylether 86,4 g·l−1.[2] Als Metabolit des Fungizids entsteht Dimethylsulfamid.[10]
Verwendung
Der Wirkstoff wurde unter dem Handelsnamen Euparen im Zierpflanzenbau gegen Grauschimmelfäule, gegen Rosenmehltau, gegen die Blattfallkrankheit, gegen die Kraut- und Braunfäule an Tomaten sowie bei der Gurke gegen Echten Mehltau eingesetzt.
Zulassung
Dichlofluanid ist in der Europäischen Union kein zulässiger Wirkstoff von Pflanzenschutzmitteln.[11] In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist Dichlofluanid in keinem zugelassenen Pflanzenschutzmittel enthalten.[12]
Es hat eine Biozid-Zulassung in der EEA und Schweiz als Antifoulingmittel bis 31. Dezember 2025.[13]
Das Europäische Arzneibuch legt als Grenzwert für Dichlofluanid-Rückstände in pflanzlichen Drogen 0,1 mg·kg−1 fest.[14]