Dichlorophen

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Dichlorophen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenolderivate (genauer Diphenylmethanderivat) und Organochlorpestizide.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Struktur von Dichlorophen
Allgemeines
Name Dichlorophen
Andere Namen
  • 2,2′-Methylenbis(4-chlorphenol) (IUPAC)
  • DICHLOROPHENE (INCI)[1]
Summenformel C13H10Cl2O2
Kurzbeschreibung

weißlicher, brennbarer Feststoff[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 97-23-4
EG-Nummer 202-567-1
ECHA-InfoCard 100.002.335
PubChem 3037
ChemSpider 2929
DrugBank DB11396
Wikidata Q377552
Arzneistoffangaben
ATC-Code
Eigenschaften
Molare Masse 269,13 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

168–172 °C[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302319410
P: 273301+312+330305+351+338[2]
Toxikologische Daten

1500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[5]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Geschichte

Dichlorophen ist seit 1946 als Fungizid in Baumwollfabriken bekannt.[6]

Verwendung

Dichlorophen wird bzw. wurde als Biozid, Algizid und Bakterizid mit breitem Wirkungsspektrum verwendet, wobei 5–10 ppm aktiven Dichlorophens für eine vollständige Kontrolle des Mikrobenwachstum ausreichen. Typische Anwendungsbereiche waren z. B. in Formulierungen für Kühlwassersysteme, Schleimbekämpfungsmittel in der Papierherstellung, Konservierungsmittel in Farbstoffen, Klebstoffen, Polymeren und Latex-Produkten, Textilien und von wasserhaltigen Produkten.[7] Seit 2009 darf Dichlorophen für die Biozid-Produktarten 2, 3, 4, 6 und 13,[8] seit 2011 auch nicht für 7, 9, 10, 11 und 12[9] verwendet werden.

Es wird als Arzneistoff in Anthelminthika und in Form von Pudern, Salben oder Sprays als Antimykotikum gegen Pilzerkrankungen und in Kosmetika als Konservierungsmittel eingesetzt. Für Tiere sind in Deutschland keine Präparate auf der Basis von Dichlorophen mehr zugelassen, die Anwendung bei Lebensmittel liefernden Tieren ist nicht erlaubt.

Sicherheitshinweise

Dichlorophen ist ein Typ-IV-Kontaktallergen[10] und wird als Testallergen (Epicutantest)[11] verwendet.

Einzelnachweise

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