Dictyoxetan
chemische Verbindung
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Dictyoxetan ist eine natürlich vorkommende organische Verbindung aus der Gruppe der Terpenoide. Sie wurde aus einer Braunalge isoliert.
| Strukturformel | |||||||
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| Allgemeines | |||||||
| Name | Dictyoxetan | ||||||
| Summenformel | C20H32O3 | ||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, kristalline Flüssigkeit[1] | ||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||
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| Eigenschaften | |||||||
| Molare Masse | 320,52 g·mol−1 | ||||||
| Schmelzpunkt |
87–90 °C[1] | ||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||
Vorkommen
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Dictyocetan wurde 1985 im Indischen Ozean aus der Braunalge Dictyota dichotoma isoliert. Weitere Diterpene sind aus dieser Alge ebenfalls bekannt. Dazu gehören Moleküle der Klasse Dolabellane. Das Grundgerüst von Dictyoxetan war vorher nicht von Naturstoffen bekannt.[1]
Eigenschaften
Die trizyklische Struktur mit dem 5-6-7-Ringsystem und den zwei Dioxabrücken ist ungewöhnlich und schwierig zu synthetisieren. Die erste Totalsynthese ist Cedric L. Hugelshofer und Thomas Magauer gelungen und wurde 2016 veröffentlicht.[3]
Weitere Eigenschaften, die typisch für Oxetane sind, wie z. B. die hohe Polarität und das Wirken als Wasserstoffbrückenakzeptor sind für die biologische Wirkung von Dictyoxetan interessant. Auch die strukturelle Ähnlichkeit zu Paclitaxel lässt medizinische Eigenschaften vermuten.[4]