Difluoressigsäure
chemische Verbindung
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Difluoressigsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Monocarbonsäuren und eine fluororganische Verbindung.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Difluoressigsäure | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C2H2F2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 96,03 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,526 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
132–134 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,344 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Difluoressigsäure wurde in Regen- und Grundwasser nachgewiesen.[3]
Gewinnung und Darstellung
Die meisten bekannten Verfahren zur Herstellung von Difluoressigsäure lassen sich im Wesentlichen in zwei Gruppen einteilen. Ein Teil basiert auf der Oxidation von 1,1-Difluor-2,3-ungesättigten Kohlenwasserstoffen, die ihrerseits jedoch Produkte mehrstufiger Synthesen sind. Die zweite Gruppe von Synthesen geht von Tetrafluorethylen aus.[4]
Difluoressigsäure kann auch durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von einer Addition von Pyrrolidin mit Chlortrifluorethylen[5] und durch Oxidation von 1,2-Dichlor-3,3-difluorpropen[6] hergestellt werden.[7]
Eigenschaften
Difluoressigsäure ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelbliche Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist.[1] In der Gasphase liegt sie in zwei konformeren Formen vor.[8]
Enzymatisch kann sie zu Glyoxylsäure defluoriert werden.[9] Unter aeroben Bedingungen im Boden ist Difluoressigsäure nicht leicht abbaubar.[10]
Verwendung
Difluoressigsäure ist ein einfach zu handhabendes Reagenz, das sich zur Gewinnung von Difluormethylsubstituenten eignet, und kann als Difluormethylierungsreagenz für die direkte C-H-Difluormethylierung von heteroaromatischen Verbindungen verwendet werden. Es kann auch zur Herstellung von 2-Difluormethylbenzimidazolen, -oxazolen und -thiazolen aus ortho-substituierten Anilinen unter Verwendung von Triphenylphosphin eingesetzt werden.[2][11][12]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von Difluoressigsäure können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 78 °C) bilden.[1]
