Dihydrouracil
chemische Verbindung
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Dihydrouracil ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem hydrierten Pyrimidingrundgerüst und zwei Carbonylgruppen an den Positionen 2 und 4. Das Nukleosid von Dihydrouracil ist das Dihydrouridin (D, UH2, Uh) kommt in der tRNA vor. Es bildet wie Uracil ein Basenpaar mit Adenin aus.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Dihydrouracil | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H6N2O2 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 114,10 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Entstehung
Uracil wird in Nukleosiden durch die Dihydropyrimidin-Dehydrogenase zu Dihydrouracil hydriert.
+ NADPH/H+ 
+ NADP+
Eigenschaften
Dihydrouracil ist ein Feststoff, mit einer Schmelztemperatur bei 279–281 °C.[1]
Es bildet in der RNA über die 4-Oxogruppe und die N–H-Gruppe die Basenpaarung zu Adenin mit zwei Wasserstoffbrücken aus.
Strukturformel eines A-D-Basenpaars
Es ist namensgebend für die Dihydrouracilschleife in der tRNA.
Eine tRNAAla aus S. cerevisiae. Dihydrouracil ist hier mit D gekennzeichnet.
