Diisopropylzink
chemische Verbindung
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Diisopropylzink ist eine zinkorganische Verbindung, die als Reagenz in der Soai-Reaktion Bedeutung hat und zur Herstellung anderer zinkorganischer Verbindungen dient.
| Strukturformel | ||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||
| Name | Diisopropylzink | |||||||||
| Summenformel | C6H14Zn | |||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||
| Molare Masse | 151,6 g·mol−1 | |||||||||
| Löslichkeit |
reagiert mit Wasser[1] | |||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||
Herstellung
Diisopropylzink ist durch Reaktion von Zinkbromid mit Isopropylmagnesiumbromid in Diethylether zugänglich. Letzteres kann wiederum durch Reaktion von 2-Brompropan mit elementarem Magnesium gewonnen werden.[3]
Eigenschaften
Diisopropylzink ist luft- und wasserempfindlich und pyrophor. Im Gegensatz zu Dimethylzink, das unter inerten Bedingungen bei Raumtemperatur stabil ist, zersetzt sich Diisopropylzink ab 0 °C.[4]
Reaktionen
Diisopropylzink wirkt als Nukleophil in der Soai-Reaktion. Dabei wird es an Verbindungen wie Pyridin-3-carbaldehyd oder Pyrimidin-5-carbaldehyd addiert. Die Reaktion ist dahingehend besonders, dass sie sowohl autokatalytisch als auch enantioselektiv abläuft, sodass eine kleine Menge eines Produkt-Enantiomers eine starke Induktion ausübt und ausgehend von einem fast racemischen Edukt einen hohen Enantiomerenüberschuss ergibt.[5]
Durch Reaktion eines Alkyliodids mit Diisopropylzink sind andere Organozinkverbindungen zugänglich. Eine analoge Reaktion ist zwar auch mit Diethylzink möglich, jedoch unter weniger milden Bedingungen.[4]