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Dimethenamid-P
chemische Verbindung
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Dimethenamid-P ist ein Herbizid aus der Gruppe der Chloracetamide. Es wird als Herbizid in Europa vor allem im Mais- und Rüben-, aber auch beim Hülsenfrüchte- (Sojabohnen) und Sonnenblumenanbau verwendet.
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| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Vereinfachte Strukturformel ohne Berücksichtigung der Stereoisomerie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dimethenamid-P | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H18ClNO2S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
bräunliche Flüssigkeit mit schwach aromatischem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 275,79 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,19 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
<−50 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
>280 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig in Wasser (1,45 g·l−1 bei 25 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Dimethenamid-P besteht aus den beiden wirksameren Stereoisomeren von Dimethenamid, das als Gemisch von vier Isomeren eingesetzt wird.
Gewinnung und Darstellung
Dimethenamid kann durch eine mehrstufige Reaktion aus 2-Mercaptopropionsäure, Methacrylsäure, 1-Methoxy-2-propylamin, Thionylchlorid und Chloressigsäurechlorid hergestellt werden. Methacrylsäure und 2-Mercaptopropionsäure reagieren miteinander und cyclisieren zu 2,4-Dimethyl-tetrahydro-3-thiophenon.[3]
Isomerie
Dimethenamid besteht – ähnlich wie die verwandten Chloracetamide Alachlor und Metolachlor – aus vier Stereoisomeren,[4] weil es
- axiale Chiralität entlang der Bindung (eingeschränkte Drehbarkeit) zwischen der 3-Position des Thiophenrings und dem Stickstoffatom und
- ein stereogenes Zentrum in der Seitenkette
besitzt. Somit existieren folgende Stereoisomere: (1S,aS)-Form, (1R,aR)-Form, (1S,aR)-Form und die (1R,aS)-Form.
Dimethenamid-P ist die Mischung der (1S,aS)-Form und der (1S,aR)-Form – bisweilen auch „(S)-Dimethenamid“ genannt – und ist als Herbizid wirksamer und kann niedriger dosiert werden als das Gemisch aller vier Stereoisomeren.[4]
Verwendung
Zulassung
Dimethenamid-P wurde 2003 in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe gemäß Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen.[5] Dimethenamid-P ist unter anderem in Deutschland, Österreich und der Schweiz zugelassen.[6]