Dimethylmalonitril
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Dimethylmalonitril ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Nitrile. Es ist ein Derivat des Malonitrils mit zwei zusätzlichen Methylgruppen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Dimethylmalonitril | |||||||||||||||
| Summenformel | C5H6N2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße bis sehr blass rötliche gelbe Kristalle[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 94,11 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
34 °C[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
120 °C[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
| ||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Reaktionen
Dimethylmalonitril eignet sich als Quelle von Cyanogruppen in der Herstellung von aromatischen Nitrilen. Dazu wird es in Tetrahydrofuran mit Grignard-Verbindungen oder Lithiumorganylen umgesetzt, welche wiederum leicht aus bromierten oder iodierten Aromaten zugänglich sind.[2] Ähnlich können aromatische Boronsäuren in Nitrile umgewandelt werden. Dazu werden sie mit Dimethylmalonitril und Caesiumcarbonat umgegesetzt, zusätzlich kommt Bis(cyclooctadien)rhodium(I)-chlorid als Katalysator zum Einsatz.[3]