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Dinicotinsäure

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Dinicotinsäure (Pyridin-3,5-dicarbonsäure) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Sie gehört zur Gruppe der Pyridindicarbonsäuren[4] und besteht aus einem Pyridinring, der zwei Carboxygruppen in 3- und 5-Position trägt. Der Name leitet sich von der Nicotinsäure (Pyridin-3-carbonsäure) ab, die am Pyridinring nur eine Carboxygruppe in 3-Position trägt.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Dinicotinsäure
Allgemeines
Name Dinicotinsäure
Andere Namen

Pyridin-3,5-dicarbonsäure

Summenformel C7H5NO4
Kurzbeschreibung

weißes feinkristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 499-81-0
EG-Nummer 207-893-8
ECHA-InfoCard 100.007.177
PubChem 10366
ChemSpider 9939
Wikidata Q15632703
Eigenschaften
Molare Masse 167,10 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

320–325 °C[1]

pKS-Wert

pKs1 (25 °C) = 2,82[2]

Löslichkeit
  • wenig löslich in Wasser (1,0 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in DMSO und Salzsäure[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 315319335
P: 302+352304+340305+351+338[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
Schließen

Gewinnung und Darstellung

Die Verbindung bildet sich beim Erhitzen von Pyridintetracarbonsäure oder Carbodinicotinsäure.[4][5]

Eigenschaften

Dinicotinsäure

Dinicotinsäure ist in Wasser und Ether wenig löslich. Sie schmilzt bei 323 °C und besitzt damit den höchsten Schmelzpunkt aller Pyridindicarbonsäuren. Beim Schmelzen decarboxyliert sie und zersetzt sich zu Nicotinsäure:[4]

Decarboxylierung

Die Verbindung besitzt eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14)Vorlage:Raumgruppe/14.[6]

Einzelnachweise

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