1,5-Hexadiin
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
1,5-Hexadiin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Kohlenwasserstoffe und ein Vertreter aus der Gruppe der Diine, genauer der Alkadiine. Die beiden Dreifachbindungen sind nicht konjugiert.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1,5-Hexadiin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
Dipropargyl | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H6 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 78,11 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
1,5-Hexadiin kann durch Ringöffnung von Fulven gewonnen werden.[2]
Es kann auch aus dem Tetrabromid von Diallyl mit alkoholischem Kaliumhydroxid bei 110 °C hergestellt werden.[3]
Verwendung
1,5-Hexadiin wird bei der Herstellung von Bisdehydro[12]annulen und Biphenylen verwendet. Es wird auch als wichtiger Ausgangsstoff bei der Herstellung von (5Z,9Z)-5,9-Hexadecadiensäure verwendet. Darüber hinaus ist es an der Herstellung von linearen Organozinnpolymeren durch Reaktion mit Organozinndihydriden beteiligt.[1]
Literatur
- D. A. Ben-Efraim, F. Sondheimer: The rearrangement of 1,5-hexadiyne and 1,6-heptadiyne. In: Tetrahedron. Band 25, Nr. 14, 1969, S. 2837–2843, doi:10.1016/0040-4020(69)80027-X.