Divinylbenzole
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Die Divinylbenzole sind aromatische Kohlenwasserstoffe mit der allgemeinen Summenformel C10H10. Sie bestehen aus einem Benzolring mit zwei Vinylgruppen (–CH=CH2) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Technisches Divinylbenzol ist ein Isomerengemisch aus dem meta- und para-Isomer (1,3- und 1,4-Divinylbenzol), das als Nebenkomponenten auch meta- und para-Ethylvinylbenzole enthält.
Vertreter
| Divinylbenzole | ||||||||
| Name | o-Divinylbenzol | m-Divinylbenzol | p-Divinylbenzol | |||||
| Andere Namen | 1,2-Divinylbenzol, 1,2-Diethenylbenzol |
1,3-Divinylbenzol, 1,3-Diethenylbenzol |
1,4-Divinylbenzol, 1,4-Diethenylbenzol | |||||
| Strukturformel |  |
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| CAS-Nummer | 91-14-5 | 108-57-6 | 105-06-6 | |||||
| 1321-74-0 (Isomerengemisch)[1] | ||||||||
| PubChem | 66666 | 7941 | 66041 | |||||
| Summenformel | C10H10 | |||||||
| Molare Masse | 130,19 g·mol−1 | |||||||
| Aggregatzustand | flüssig | fest | ||||||
| Kurzbeschreibung | wasserklare, schleimhautreizende, leicht polymerisierbare, brennbare Flüssigkeit |
brennbarer Feststoff | ||||||
| Schmelzpunkt | −67 °C[2] | −67 °C[3] | 31 °C[4] | |||||
| Siedepunkt | 200 °C[2] | 200 °C[3] | 95–96 °C (24 hPa)[4] | |||||
| Löslichkeit | –[2] | 52 mg/l (25 °C)[3] | praktisch unlöslich in Wasser[4] | |||||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 315‐319‐335‐411 | siehe oben | 302‐315‐319‐411 | |||||
| keine EUH-Sätze | siehe oben | keine EUH-Sätze | ||||||
| 273‐302+352‐304+340 305+351+338 |
siehe oben | 264‐273‐280‐301+312 302+352‐305+351+338 | ||||||
Eigenschaften
o- und m-Divinylbenzol sind wasserklare, schleimhautreizende, leicht polymerisierbare, brennbare Flüssigkeiten. Das p-Divinylbenzol, das die höchste Symmetrie aufweist, besitzt den höchsten Schmelzpunkt und ist ein Feststoff. In Wasser sind sie unlöslich.
Herstellung
Technisch werden Divinylbenzole durch Dehydrierung von Diethylbenzolen gewonnen. Bei der Reaktion zyklisiert das ortho-Diethylbenzol zu Naphthalin, eine unerwünschte geruchsintensive, nicht polymerisierbare Nebenkomponente. Naphthalin wird abgetrennt und ist im technischen Gemisch nur in Spuren vorhanden. Daher enthält das technische Divinylbenzolgemisch nur die Isomere meta- und para-Divinylbenzol sowie die mono-ungesättigten Verbindungen meta- und para-Ethylvinylbenzol.[5]
Verwendung
Divinylbenzole werden hauptsächlich als Vernetzer bei der Herstellung von Styrol-Copolymeren eingesetzt, wodurch eine verminderte Löslichkeit in den meisten organischen Lösungsmitteln, verbesserte Wärmebeständigkeit, höhere Härte und Festigkeiten erzielt wird, ohne Aussehen sowie optische und elektrische Eigenschaften zu beeinflussen. Die weitaus größte Menge wird bei der Herstellung von Copolymeren mit Styrolderivaten für den Einsatz als Ionenaustauschermaterial verbraucht. Dabei werden in der Regel technische Gemische mit einem Anteil von 55 %, bzw. 80 % polymerisiert.