Desoxycytidin
Nukleosid, chemische Verbindung
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Desoxycytidin (kurz dC oder in DNA-Sequenzen nur C) ist ein Nukleosid und besteht aus der Nukleinbase Cytosin und dem Zucker β-D-Desoxyribose.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Desoxycytidin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C9H13N3O4 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farbloses bis blassgelbes kristallines Pulver[3] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 227,22 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
gut in Wasser (50 g·l−1)[3] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Desoxycytidin ist Bestandteil der Desoxyribonukleinsäure (DNA) und bildet dort mit Desoxyguanosin ein Basenpaar. Das Analogon mit Ribose ist das Cytidin.
Je nach Anzahl der Phosphatreste bildet es die Basis für die Nukleotide Desoxycytidinmonophosphat (dCMP), Desoxycytidindiphosphat (dCDP) oder Desoxycytidintriphosphat (dCTP).
Unter physiologischen Bedingungen desaminiert ein geringer Teil des in der DNA enthaltenen Desoxycytidins zu Desoxyuridin, wofür spezielle Reparatursysteme in den Zellen existieren. Bei der Desaminierung von 5-Methyldesoxycytidin entsteht jedoch das auch normalerweise in der DNA enthaltene Desoxythymidin, das nicht als fehlerhaft erkannt werden kann, wodurch es sich in der nächsten Replikationsrunde mit Desoxyadenosin paaren kann, woraus sich dann eine Transition von Desoxycytidin nach Desoxythymidin und auf dem gegenüberliegenden DNA-Strang von Desoxyguanosin nach Desoxyadenosin ergeben wird.[5]
Therapeutische Verwendung
In fixer Kombination mit einem weiteren Purin-Nukleosid, dem Doxribtimin, wurde Desoxycytidin (= Doxecitin) im November 2025 in den USA zugelassen (Handelsname Kygevvi) zur oralen Behandlung des Thymidinkinase-2-Mangels (TK2d), einer sehr seltenen mitochondrialen Erbkrankheit. Sie kann zur Muskelschwäche bis hin zum Atemversagen führen. Das Präparat zeigte in einer Phase-2-Studie eine Verringerung der Überlebensrate sowie der durchschnittlichen 10-Jahre-Überlebenszeit. Die häufigsten Nebenwirkungen der Therapie mit Kygevvi sind Durchfall, Erbrechen, erhöhte Leberwerte und Bauchschmerzen.[6]