Erythrulose
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Erythrulose ist ein Monosaccharid aus der Gruppe der Tetrosen.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Fischer-Projektion, offenkettige Darstellung | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Erythrulose | |||||||||||||||
| Andere Namen |
1,3,4-Trihydroxybutan-2-on | |||||||||||||||
| Summenformel | C4H8O4 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbe, viskose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 120,10 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,39 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Isomerie
Erythrulose existiert in zwei stereoisomeren Formen. Die D-Form ist die einzige natürliche Ketotetrose. Der IUPAC-Name der D-Form ist (R)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on. L-Erythrulose besitzt nur geringe Bedeutung.
| Isomere von Erythrulose | ||
| Name | D-Erythrulose | L-Erythrulose |
| Andere Namen | (R)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on | (S)-1,3,4-Trihydroxybutan-2-on |
| Strukturformel | | |
| CAS-Nummer | 496-55-9 | 533-50-6 |
| 40031-31-0 (unspez.) | ||
| EG-Nummer | – | 610-990-1 |
| 609-775-5 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | – | 100.125.646 |
| 100.129.795 (unspez.) | ||
| PubChem | 5460177 | 5460032 |
| 162406 (unspez.) | ||
| Wikidata | Q417337 | Q27103403 |
| Q27109825 (unspez.) | ||
Vorkommen
Verwendung
Erythrulose ist ein Bestandteil einiger Selbstbräuner. Ebenso wie Dihydroxyaceton (DHA) erzeugt es auf der Haut eine braune Färbung. Erythrulose erzeugt eine natürlichere und gleichmäßigere, dafür jedoch langsamere und weniger intensive Färbung als DHA. Da Erythrulose teurer ist als DHA, wird es seltener eingesetzt als DHA.[3] Die beiden Wirkstoffe werden auch in Kombination eingesetzt.[5]
Die Färbung erfolgt durch die Maillard-Reaktion der Ketogruppe mit Keratin der obersten toten Hornschicht (Stratum corneum) der Epidermis. Dabei bilden sich braun gefärbte Pigmente, sogenannte Melanoide. Diese Melanoide filtern allerdings kein UV-Licht und bieten daher keinen Sonnenschutz.[3]
Da die Färbung an Körperstellen wie Knien und Ellenbogen, an denen die Hornhaut dicker ist, intensiver ist, wird empfohlen, diese nach dem Auftragen feucht abzuwischen. Zudem sollte man nach dem Auftragen mehrere Stunden auf das Duschen verzichten, um den vollen Bräunungseffekt zu erreichen.[3]
Die bräunende Wirkung von Erythrulose ohne DHA entwickelt sich nach ca. zwei Tagen und soll nach Angaben der Hersteller länger anhalten.
Die Reaktion sowie die Reaktionsprodukte sind nach dem gegenwärtigen Kenntnisstand ungefährlich. Personen mit Hauterkrankungen (wie Neurodermitis oder Psoriasis), Allergiker und Schwangere sollten dennoch den Rat ihres Arztes einholen.[3]
Herstellung
Erythrulose wird durch einen aeroben Fermentations-Prozess mit Hilfe des Bakteriums Gluconobacter mikrobiologisch hergestellt.
Weblinks
- Natürliche Bräune durch Erythrulose. Archiviert vom am 23. Oktober 2019; abgerufen am 14. Juli 2026.