Essigsäure-sec-butylester
Enantiomerenpaar
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Essigsäureisobutylester (nach IUPAC-Nomenklatur: Butan-2-ylacetat, oft auch als sec-Butylacetat bezeichnet) ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Carbonsäureester. Es leitet sich von der Essigsäure und von 2-Butanol ab.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Stereochemie | ||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Essigsäure-sec-butylester | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C6H12O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 116,16 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,87 g·cm−3 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−99 °C[3] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
112 °C[3] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,3888 (20 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 100 ml·m−3 bzw. 480 mg·m−3[6] | |||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Isomerie
In diesem Artikel ist nur von dem Racemat (±)-Essigsäure-sec-butylester die Rede. Daneben gibt es noch die reinen Enantiomeren
- (+)-Essigsäure-sec-butylester und
- (–)-Essigsäure-sec-butylester
sowie die Strukturisomeren, die sich von anderen Butanolen ableiten: Essigsäure-n-butylester, Essigsäureisobutylester und Essigsäure-tert-butylester.
Gewinnung und Darstellung
Racemischer Essigsäure-sec-butylester wird durch säurekatalysierte Veresterung von Essigsäure mit 2-Butanol bei Temperaturen um 120 °C hergestellt.[7]
Als Katalysatoren werden neben den klassischen Mineralsäuren wie Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure vermehrt auch saure Ionentauscherharze sowie Zeolithe eingesetzt.[7]
Eigenschaften
Essigsäure-sec-butylester ist eine farblose Flüssigkeit mit fruchtartigem Geruch. Die Schmelztemperatur beträgt −99 °C, während der Siedepunkt bei 112 °C liegt.
Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von 16 °C.[8] Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt etwa bei 1,3 Vol.‑% (63 g/m3).[8] Die Zündtemperatur beträgt 410 °C.[8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
