Ethiprol

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Ethiprol ist ein Insektizid aus der Wirkstoffgruppe der Phenylpyrazole. Es wurde 1994 von der Firma Bayer CropScience Japan (vormals Rhone-Poulenc Agrochemicals) entdeckt.[4]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Ethiprol
Allgemeines
Name Ethiprol
Andere Namen
  • 5-Amino-1-[2,6-dichlor-4-(trifluormethyl)phenyl]-4-(ethylsulfinyl)-1H-pyrazol-3-carbonitril
  • Kirappu
Summenformel C13H9Cl2F3N4OS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 181587-01-9
EG-Nummer 446-630-3
ECHA-InfoCard 100.104.077
PubChem 9930667
ChemSpider 8106298
Wikidata Q22807466
Eigenschaften
Molare Masse 397,20g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,54 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

165,56 °C (Zersetzung)[2]

Dampfdruck

9,1·10−8 Pa (25 °C)[3]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,0092 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 332373410
P: 260271273304+340+312314391[1]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Eigenschaften

Ethiprol ist ein nichtflüchtiger Feststoff. Es ist praktisch unlöslich in Wasser, kann aber in organischen Lösungsmitteln gelöst werden. Zwischen pH-Werten von 4 und 7 ist es über mindestens 31 Tage hydrolysestabil, baut sich aber bei pH 9 langsam ab. Die Halbwertszeit des Abbaus im Boden beträgt 121 Tage (berechneter Wert). In Wasser enthaltenden Lösungen ist es lichtempfindlich.[5]

Wirkungsweise

Die Wirkungsweise von Ethiprol ist analog zur Wirkung des strukturverwandten Fipronil. Ethiprol wirkt als Antagonist der γ-Aminobuttersäure (GABA – Abk. v. engl. gamma-aminobutyric acid) am GABA-Rezeptor. Es bewirkt, dass der Rezeptor blockiert wird und keine Chloridionen mehr ausgetauscht werden können. Dadurch kommt es zur Übererregung des zentralen Nervensystems, was zu Lähmung, Atemstillstand und Tod führen kann.[6]

Einsatzgebiete

Ethiprol wird als Insektizid gegen beißende und saugende Schädlinge eingesetzt. Als Verbindung mit guter systemischer Aktivität in Pflanzen wird es als Spray oder Saatgutbeizmittel im Obst-, Reis- und Gemüseanbau verwendet.[7][2]

Analytik

Zum zuverlässigen Nachweis und zur Quantifizierung von Ethiprol können sowohl flüssig- als auch gaschromatographische Methoden zum Einsatz kommen. Zur Identifizierung kann nach der chromatographischen Trennung ein Massenspektrometer verwendet werden.[8][9]

Zulassung

In der Europäischen Union und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Ethiprol zugelassen. Die Rückstandshöchstmenge wurde für alle Lebensmittel auf 0,01 mg/kg festgelegt.[10]

Einzelnachweise

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