Ethylthiochlorformiat
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Ethylthiochlorformiat ist eine organische Verbindung und der Chlorameisensäureester von Ethanthiol.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Ethylthiochlorformiat | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C3H5ClOS | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit starkem Geruch.[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 124,59 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,195 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−60 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Dimethylformamid (179 g·l−1)[2] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4820 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Herstellung
Ethylthiochlorformiat kann durch Reaktion von Triphosgen mit Ethanthiol gewonnen werden.[4]
Eigenschaften und Reaktionen
Ethylthiochlorformiat ist eine brennbare, klare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit starkem Geruch.[1]
Ethylthiochlorformiat kristallisiert bei niedrigen Temperaturen im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe P21/c (Raumgruppen-Nr. 14) mit den Gitterparametern a = 9,4763 Å; b = 5,8288 Å, c = 11,0764 Å und β = 112,853 ° sowie 4 Formeleinheiten pro Elementarzelle.[4]
In Gegenwart von Wasser wird die Verbindung hydrolysiert. Mechanistische Studien haben ergeben, dass bei der Reaktion in den allermeisten Fällen zunächst ein Acyliumion gebildet wird.[5] Die Reaktion mit gasförmigem Ammoniak ergibt S-Ethylthiocarbamat.[6]
Verwendung
Ethylthiochlorformiat wird zur Herstellung verschiedener Pflanzenschutzmittel verwendet, beispielsweise Butylat durch Reaktion mit Diisobutylamin[7] und Cycloat durch Reaktion mit N-Ethylcyclohexylamin.[7]