Ethylenglycolmonoisopropylether
chemische Verbindung
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Ethylenglycolmonoisopropylether ist ein Monoether des Ethylenglycols und gehört zur Stoffgruppe der Glycolether.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Ethylenglycolmonoisopropylether | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H12O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 104,152 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,90 g·cm−3 (20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
142–144 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mischbar mit Wasser[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4095 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 22 mg·m−3[4] | |||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Darstellung und Gewinnung
Ethylenglycolmonoisopropylether kann durch Addition von 2-Propanol an Ethylenoxid in Gegenwart von Bortrifluorid bei 80 °C hergestellt werden.[5] Alternativ kann eine Veretherung von Ethylenglycol mit 2-Brompropan erfolgen.[6]
Eigenschaften
Physikalische Eigenschaften
Ethylenglycolmonoisopropylether ist eine farblose Flüssigkeit mit einem etherartigen Geruch. Unter Normaldruck siedet die Verbindung bei 142 °C. Die Verdampfungsenthalpie beträgt am Siedepunkt 40,42 kJ·mol−1[7], unter Standardbedingungen 50,14 kJ·mol−1.[7] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,70544, B = 1692,265 und C = −54,696 im Temperaturbereich von 338,8 K bis 413,8 K.[8] Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 238,8 J·mol−1·K−1.[9] Mit Wasser ist die Verbindung in jedem Verhältnis mischbar.[10][11]
Chemische Eigenschaften
Die Verbindung reagiert heftig mit starken Oxidationsmitteln.[12] Inkompatible Stoffkombinationen sind mit starken Basen und Säuren, aliphatischen Aminen und Isocyanaten möglich.[12] Die Umsetzung mit Natriumcyanat ergibt das entsprechende primäre Carbamat.[13]
Sicherheitstechnische Kenngrößen
Ethylenglycolmonoisopropylether bildet mit Luft leicht entzündbare Gemische. Der Flammpunkt beträgt 43 °C.[14] Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% (61 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13 Vol.‑% (565 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[14] Die Zündtemperatur beträgt 240 °C.[14] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.