Ethylsulfat
chemische Verbindung
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Ethylsulfat ist eine organische Verbindung, die als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Ethanol aus Ethylen entsteht.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Ethylsulfat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H6O4S | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 126,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,3657 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
280 °C (Zersetzung)[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht löslich in Wasser[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte
Ethylsulfat wurde zeitgleich mit dem Ether 1730 von August Siegmund Frobenius entdeckt,[4] und von dem französischen Chemiker Antoine François de Fourcroy 1797 und Joseph Louis Gay-Lussac 1815 genauer untersucht.[5][6] Der Genfer Naturforscher Nicolas Théodore de Saussure untersuchte es ebenfalls 1807.[7] 1827 entdeckte der Franzose Félix-Polydore Boullay zusammen mit Jean-Baptiste Dumas die Rolle von Ethylsulfat in der Herstellung von Diethylether aus Schwefelsäure und Ethanol.[8][9]
Verwendung
Ethanol wurde früher primär durch die Umsetzung von Ethylen mit Schwefelsäure zu Ethylsulfat, welches anschließend zu Ethanol hydrolysiert wurde, hergestellt.[10] Die Methode wurde jedoch zunehmend durch die direkte Hydration von Ethylen ersetzt.[11]
Gewinnung und Darstellung
Ethylsulaft kann im Labor durch die Reaktion von Schwefelsäure mit Ethanol hergestellt werden, wobei die Temperatur 140 °C nicht überschreiten darf:
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {O} {-}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} {}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a0b3adeaf004bb724a22487ad24dd31895166074)
Bei Temperaturen über 140 °C zersetzt sich das entstehende Ethylsulfat zu Diethylether und Schwefelsäure.[12][13]
In wässriger Lösung wird Ethylsulfat durch die langsame Hydrolyse von Diethylsulfat gebildet.[14]
Eigenschaften
Ethylsulfat kann Salze bilden, z. B. Natriumethylsulfat[S 1]. Diese können durch die Reaktion mit einem Carbonat dargestellt werden. So reagiert es mit Kaliumcarbonat zu Kaliumhydrogencarbonat und Kaliumethylsulfat[S 2].[13]
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {O} {-}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {H} {}+{}\mathrm {K} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}{-}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}{-}\mathrm {O} {-}\mathrm {SO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {K} {}+{}\mathrm {KHCO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4540597c5c40ed05056c18fba5822f3c07600500)
Ethylsulfat ist ein direkter Metabolit von Ethanol, der sich bei chronischem Alkoholkonsum im Haar anreichert und daher ein verlässlicher Biomarker für den Nachweis des Konsums ist.[15]