Etridiazol

organische Verbindung, Fungizid From Wikipedia, the free encyclopedia

Etridiazol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Thiadiazole.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol
Allgemeines
Name Etridiazol
Andere Namen
  • 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-1,2,4-thiadiazol
  • Terrazol
Summenformel C5H5Cl3N2OS
Kurzbeschreibung
  • hellgelbe Flüssigkeit[1]
  • in technischer Qualität rot-braune Flüssigkeit[2]
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 2593-15-9
EG-Nummer 219-991-8
ECHA-InfoCard 100.018.175
PubChem 17432
ChemSpider 16489
Wikidata Q1371667
Eigenschaften
Molare Masse 247,53 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,503 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

19,9 °C[1]

Siedepunkt

95 °C (1,3 mBar)[1]

Dampfdruck

1,47 Pa (25 °C)[1]

pKS-Wert

2,77[3]

Löslichkeit
  • sehr schwer in Wasser (0,117 g·l−1 bei 25 °C)[1]
  • löslich in Aceton, Xylol, Ethanol und Tetrachlorkohlenstoff[4]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[5] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302317351410
P: 202273280301+312302+352308+313[1]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Gewinnung und Darstellung

Etridiazol kann durch Reaktion von Natrium in wasserfreiem Ethanol mit 3-Trichlormethyl-5-chlor-1,2,4-thiadizol gewonnen werden.[4]

Alternativ ist die Gewinnung durch Reaktion von Trichloracetamidin-Hydrochlorid mit Trichlormethansulfenylchlorid und dann mit Natriumhydroxid in Ethanol möglich.[4][6]

Etridiazolsynthese
Etridiazolsynthese

Eigenschaften

Etridiazol ist eine brennbare, wenig flüchtige, hellgelbe Flüssigkeit, die kaum löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Etridiazol wird als Fungizid verwendet.[1] Es ist ein Kontakt-Fungizid mit protektiver und kurativer Wirkung zum Einsatz gegen Phytophthora und Pythium spp. bei Zierpflanzen, Baumwolle, Erdnüssen, Gemüse und Rasen.[3]

Es wird als Bodenfungizid in den Boden eingearbeitet. Die Wirkung basiert auf Hemmung der Lipidperoxidation.[2]

Außerdem hemmt Etridiazol die Nitrit-Bildung durch Nitrosomonas (Nitrifikationshemmer).[2]

Zulassung

In den Staaten der Europäischen Union ist die Verwendung von Etridiazol seit 1. Juni 2011 für Anwendungen als Fungizid „in nicht bodengebundenen Systemen in Gewächshäusern“ zulässig.[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

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