Eu(tfc)3

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Eu(tfc)3 (ehemals Eu(facam)3) ist eine enantiomerenreine organische Verbindung des Europiums, welches als gelb-oranges Pulver erscheint.[1]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Eu(tfc)3
Strukturformel des (+)-Enantiomers des Eu(tfc)3
Allgemeines
Name Eu(tfc)3
Andere Namen
  • Europium(3+)tris[(1Z)-2,2,2-trifluor-1-(4,7,7-trimethyl-3-oxobicyclo[2.2.1]hept-2-yliden)ethanolat] (IUPAC)
  • Eu(facam)3
  • EuTFC
  • Europium(III)tris[3-(trifluormethylhydroxymethylen)-d-camphorat]
  • Tris(3-trifluoracetyl-d-camphorato)europium(III)
  • Tris[3-(trifluormethylhydroxymethylen)-d-camphorat]europium(III)
Summenformel C36H42EuF9O6
Kurzbeschreibung

gelb-oranges Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 34830-11-0
EG-Nummer 252-232-9
ECHA-InfoCard 100.047.469
PubChem 5490153
ChemSpider 4590285
Wikidata Q84863062
Eigenschaften
Molare Masse 893,66 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

195–200 °C[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
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Verwendung

Eu(tfc)3 wird vor allem in der NMR-Spektroskopie eingesetzt. Da es selbst enantiomerenrein ist, kann es diastereomere Aggregate mit anderen Stoffen bilden. So können im NMR, indirekt über das Diastereomerenverhältnis, Enantiomerenverhältnisse aufgeklärt werden. Außerdem kann es zur Bestimmung der absoluten Konfiguration von Alkoholen benutzt werden.[2]

Struktur und Eigenschaften

Es existieren beide Enantiomere des Eu(tfc)3, die sich entsprechend vom (+)- oder (−)-Campher ableiten. Viele Studien untersuchen jedoch nur das (+)-Enantiomer.[3][2] Die Gründe für die Verwendung von (+)-Campher sind vielfältig. So zeichnet sich die enantiomerenrein vorkommende Verbindung durch hohe Verfügbarkeit, Kristallinität und eine Vielzahl an möglichen Transformationen aus, die es erlauben, chirale Liganden herzustellen.[4]

Eu(tfc)3 ist strukturell eng mit Eu(hfc)3 verwandt und unterscheidet sich nur in der Länge des perfluorierten Rests am Campher-Grundgerüst. Die kürzere Kette im tfc-Liganden führt zu einer schlechteren Aufspaltung der Signale in NMR-Spektren.[3] Es ist löslich in Chloroform, aber unlöslich in Wasser.[5] Wie die meisten Lanthanoid-Shift-Reagenzien ist die Verbindung hygroskopisch.

Sicherheitshinweise

Starke Oxidationsmittel können starke Reaktionen mit Eu(tfc)3 hervorrufen. Fluorwasserstoff, Kohlenstoffmonoxid sowie Kohlenstoffdioxid und Europiumoxide sind die Zersetzungsprodukte der Verbindung.[1]

Einzelnachweise

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