Eugenylacetat
chemische Verbindung
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Eugennylacetat ist ein Carbonsäureester, der sich von Eugenol und Essigsäure ableitet.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Eugenylacetat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H14O3 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 206,24 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,079 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
23,9 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
281–286 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
leicht in Wasser (407 g·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Vorkommen
Eugenylacetat kommt im ätherischen Öl der Gewürznelke vor.[3][4] Dieses besteht hauptsächlich aus Eugenol. Unter den Nebenkomponenten ist Eugenylacetat die mengenmäßig wichtigste.[3] Ätherisches Öl aus Anis enthält etwa 3–4 % Eugenylacetat.[5] Es kommt außerdem in den Blättern von Piper betel vor.[6]
Herstellung
Eugenylacetat kann durch Umsetzung von Eugenol und Acetanhydrid unter heterogener saurer Katalyse hergestellt werden.[7]
Eigenschaften
Eugenylacetat kristallisiert im monoklinen Kristallsystem in der Raumgruppe C2/c mit den Parametern a = 11.043, b = 12,095, c = 17.005 und β = 103,055 sowie 8 Formeleinheiten pro Elementarzelle.[8] Der n-Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient liegt bei .[2]
Verwendung
Sicherheitshinweise
Eugenylacetat hat einen Flammpunkt von 142 °C.[2]