Fagopyrin
chemische Verbindung
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Fagopyrin ist ein in den Blüten des Buchweizens (z. B. Fagopyrum esculentum) vorkommender phototoxischer Stoff. Er kann nach einer Exposition den Fagopyrismus (Buchweizenkrankheit) auslösen, einen juckenden Hautausschlag. Der Stoff wurde 1941 aus Blüten des rot blühenden Genotyps des Buchweizens isoliert und seine chemische Struktur, die sich vom Hypericin ableitet, erstmals 1979 beschrieben.[4] Innerhalb der essbaren Anteile der Pflanze findet es sich ausschließlich in der braunen Fruchtschale der Buchweizenkörner.[5]
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Fagopyrin | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C40H34N2O8 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 670,71 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Jüngere Literatur beschreibt verschiedene Varianten von Fagopyrin, die als Fagopyrine A bis F bezeichnet werden. Sie unterscheiden sich in der Methylierung an den Positionen C-10 und C-11 und tragen an C-2 und C-5 Piperidinyl- oder Pyrrolidinylreste.[6]
Biosynthese und Eigenschaften
Die biosynthetische Vorstufe des Fagopyrins ist das Protofagopyrin.[S 7] Diese Protoverbindung setzt sich unter Einwirkung von Licht durch Zyklisierung in Fagopyrin um, das lipophil ist und sich mit Wasser nicht extrahieren lässt. Der Gehalt an Fagopyrin in Teezubereitungen ist in der Regel unter der Nachweisgrenze (<0,01 %).[7][8]
Die Lösung von Fagopyrin in Pyridin zeigt eine rote Farbe.[2]
