Fenoxanil
chemische Verbindung
From Wikipedia, the free encyclopedia
Fenoxanil ist ein Gemisch zahlreicher stereoisomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Propionamide und ein von BASF und Nihon Nohyaku um 2000 eingeführtes Fungizid.[1]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Strukturformel ohne Darstellung der Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Fenoxanil | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
N-(1-Cyano-1,2-dimethylpropyl)-2-(2,4-dichlorphenoxy)propionamid | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H18Cl2N2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 329,22 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,22 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (30 mg·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Verwendung
Fenoxanil ist ein protektives Fungizid mit systemischer Wirkung.[1] Es wirkt durch Hemmung der Melanin-Biosynthese gegen den Reisbrandpilz (Magnaporthe oryzae). Das Handelsprodukt besteht aus einem Gemisch von vier Isomeren: 85 % (R, RS) und 15 % (S, RS).[1]
Stereochemie
Fenoxanil enthält zwei Stereozentren. Allgemein gilt, dass chemische Verbindungen mit mehreren Stereozentren bis zu 2n Stereoisomere bilden. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.[3] Demnach gibt es bei Fenoxanil vier Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind:[4]
| Stereoisomere von Fenoxanil | |
|---|---|
-stereoisomer_Fenoxanil_structural_formula_V1.svg) CAS-Nummer: 143784-54-7 |
-stereoisomer_Fenoxanil_structural_formula_V1.svg) CAS-Nummer: 143784-51-4 |
-stereoisomer_Fenoxanil_structural_formula_V1.svg) CAS-Nummer: 143784-52-5 |
-stereoisomer_Fenoxanil_structural_formula_V1.svg) CAS-Nummer: 143784-53-6 |
Zulassung
Fenoxanil ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.[5]