Fenpiclonil
chemische Verbindung
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Fenpiclonil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phenylpyrrole und ein 1988 von Ciba-Geigy eingeführtes Kontakt-Fungizid. Fenpiclonil wirkt durch Hemmung der MAP-Kinasen in der Signalkette.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Fenpiclonil | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
4-(2,3-Dichlorphenyl)-1H-pyrrol-3-carbonitril | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C11H6Cl2N2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 237,08 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,51 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nahezu unlöslich in Wasser (0,046 g·l−1 bei 25 °C), aber dispergierbar[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Geschichte
Fenpiclonil basiert ist ebenso wie Fludioxonil von Pyrrolnitrin abgeleitet, einem Sekundärmetaboliten des Bakteriums Pseudomonas pyrrocinia.[5]
Synthese
Zur Herstellung von Fenpiclonil wird zunächst 2,3-Dichloranilin im sauren Medium mit Natriumnitrit zum 2,3-Dichloranilindiazoniumsalz diazotiert. Dieses reagiert mit Acrylnitril und Kalilauge weiter. Das entstandene 2,3-Dichlorzimtsäurenitril[S 1] reagiert mit Tosylmethylisocyanid (TosMIC) zu Fenpiclonil.[6]
Verwendung
Fenpiclonil wird überwiegend als Saatgutbeize gegen Schneeschimmelerreger, Steinbrand und Stängelbrand im Getreideanbau sowie gegen Rhizoctonia und Helminthosporium in Kartoffelanbau verwendet.[1]
Zulassung
Die EU-Kommission entschied 2002, Fenpiclonil nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.[7] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8] Fenpiclonil war unter dem Handelsnamen Beret erhältlich, ist aber seit 2003 nicht mehr in Deutschland zugelassen.