Fenpropidin
organische Verbindung, Fungizid
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Fenpropidin ist eine Mischung von zwei enantiomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Piperidine.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| 1:1-Gemisch aus (R)-Form (oben) und (S)-Form (unten) | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Fenpropidin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C19H31N | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbliche Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 273,46 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | |||||||||||||||||||||
| Dichte |
0,92 g·cm−3[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Siedepunkt | ||||||||||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Fenpropidin kann durch Reaktion von p-tert-Butylbenzaldehyd mit Propionaldehyd, Piperidin und Wasserstoff gewonnen werden.[4]
Eigenschaften
Verwendung
Das 1986 auf den Markt gebrachte Fenpropidin wird als Fungizid hauptsächlich bei Getreide verwendet. In Kombination mit Difenoconazol wird es auch bei Zucker- und Futterrüben zur Bekämpfung von Blattkrankheiten eingesetzt.[5] Die Wirkung beruht (ähnlich der der Morpholine) auf der Hemmung der Ergosterol-Biosynthese.[3]
Zulassung
Fenpropidin ist ein in den Ländern der Europäischen Union seit Januar 2009 für Anwendungen als Fungizid zulässiger Wirkstoff in Pflanzenschutzmitteln.[6] In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[7]
Literatur
- EU: Review of the existing maximum residue levels (MRLs) for fenpropidin according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. In: EFSA Journal. 9, 2011, S. 2333, doi:10.2903/j.efsa.2011.2333.