Flonicamid

chemische Verbindung From Wikipedia, the free encyclopedia

Flonicamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyridincarboxamide. Als Insektizid wirkt es selektiv gegen Gleichflügler und wird gegen Blattläuse eingesetzt. Der genaue Wirkmechanismus ist nicht bekannt. Vermarktet wird es unter den Handelsnamen Teppeki und Afinto.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Flonicamid
Allgemeines
Name Flonicamid
Andere Namen
  • N-(Cyanomethyl)-4-(trifluormethyl)nicotinamid
  • N-Cyanomethyl-4-trifluormethyl-3-pyridincarboxamid
Summenformel C9H6F3N3O
Kurzbeschreibung

cremeweißes oder hellbeiges, geruchloses Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 158062-67-0
EG-Nummer (Listennummer) 605-127-0
ECHA-InfoCard 100.119.736
PubChem 9834513
ChemSpider 8010234
Wikidata Q4328316
Eigenschaften
Molare Masse 229,16 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Dichte

1,53 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

157,5 °C[1]

Siedepunkt

zersetzt sich bei 306–320 °C[1]

Dampfdruck

0,00255 mPa (25 °C)[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (5,2 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • leicht löslich in Aceton[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[2] ggf. erweitert[3]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 302
P: 264270301+312+330501[3]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa).
Schließen

Gewinnung und Darstellung

Flonicamid kann durch Umsetzung von Trifluormethylpyridincarbonsäure mit Thionylchlorid und Aminoacetonitril dargestellt werden.[5]

Synthese von Flonicamid
Synthese von Flonicamid

Zulassung

In der Europäischen Union wurde Flonicamid mit Wirkung zum 1. September 2010 für Anwendungen als Insektizid zugelassen.[6] Flonicamid ist in Deutschland, Österreich und der Schweiz in zugelassenen Pflanzenschutzmitteln enthalten.[7] Laut Einschätzung des Schweizer Bauernverbands ist die Substitution von Flonicamid durch nicht TFA-bildende Wirkstoffe bei Zuckerrüben und im Obstbau gegenwärtig nicht möglich.[8]

Im Juli 2025 widerrief Dänemark die Zulassung von 23 Pflanzenschutzmitteln mit Flonicamid und fünf weiteren PFAS-haltigen Wirkstoffen, weil diese im Boden und Grundwasser zu Trifluoressigsäure (TFA) abgebaut werden können, mit Fristen bis Ende 2025 bzw. September 2026.[9][10]

Einzelnachweise

Related Articles

Wikiwand AI