Flucythrinat

organische Verbindung, Pyrethroid, Insektizid From Wikipedia, the free encyclopedia

Flucythrinat ist ein Gemisch von isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Pyrethroide und ein Analogon von Fenvalerat.[4]

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...
Strukturformel
Strukturformel von Flucythrinat
Strukturformel ohne vollständige Stereochemie
Allgemeines
Name Flucythrinat
Andere Namen
  • (RS)-α-Cyano-3-phenoxybenzyl-(S)-2-(4-difluormethoxyphenyl)-3-methylbutyrat (IUPAC)
  • α-Cyano-3-phenoxybenzyl 4-difluormethoxy-α-isopropylphenylacetat
Summenformel C26H23F2NO4
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 70124-77-5
EG-Nummer 274-322-7
ECHA-InfoCard 100.067.544
PubChem 50980
ChemSpider 46213
Wikidata Q1430580
Eigenschaften
Molare Masse 451,46 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

1,189 g·cm−3 (22 °C)[1]

Siedepunkt

108 °C bei 0,47 hPa[1]

Löslichkeit
  • nahezu unlöslich in Wasser[2]
  • löslich in Aceton, Methanol, n-Heptan und Ethylacetat[2]
Brechungsindex

1,541 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301+331312410
P: 261273280301+310311501[1]
Toxikologische Daten
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0°C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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Gewinnung und Darstellung

Flucythrinat kann durch eine mehrstufige Reaktion von p-Kresol mit Chlordifluormethan, Brom, Natriumcyanid, 2-Chlorpropan, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Thionylchlorid gewonnen werden.[5]

Eigenschaften

Flucythrinat ist eine farblose Flüssigkeit.[1] Das technische Produkt ist eine braune Flüssigkeit mit schwachem Geruch.[3] Die Verbindung ist stabil, hydrolysiert jedoch rasch unter alkalischen Bedingungen.[4]

Verwendung

Flucythrinat wird als Insektizid und Akarizid verwendet. Die Wirkung beruht auf der Beeinflussung der Natriumkanäle.[2]

Zulassung

Flucythrinat war zwischen 1984 und 1992 in der DDR zugelassen.[6]

Die EU-Kommission entschied 2002, Flucythrinat nicht in die Liste der zulässigen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe nach Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufzunehmen.[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8]

Einzelnachweise

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