Flumequin

Flumequin ist ein Arzneistoff der Gruppe der Chinolon-Antibiotika, genauer der Fluorchinolonantibiotika. Es wurde erstmals 1973 patentiert.

Schnelle Fakten Strukturformel, Allgemeines ...

Strukturformel
Racemat – das Stereozentrum ist mit einem Stern * markiert
Allgemeines
Name	Flumequin
Andere Namen	(RS)-9-Fluor-5-methyl-1-oxo-6,7-dihydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-2-carbonsäure (IUPAC) (±)-9-Fluor-5-methyl-1-oxo-6,7-dihydro-1H,5H-benzo[ij]chinolizin-2-carbonsäure Flumechin
Summenformel	C14H12FNO3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 42835-25-6 EG-Nummer 255-962-6 ECHA-InfoCard 100.050.857 PubChem 3374 ChemSpider 3257 DrugBank DB08972 Wikidata Q3074500
Arzneistoffangaben
ATC-Code	G04AB06
Wirkstoffklasse	Chinolon-Antibiotika
Wirkmechanismus	Gyrasehemmer
Eigenschaften
Molare Masse	261,25 g·mol−1
Aggregatzustand	fest[1]
Schmelzpunkt	253–255 °C[2]
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1] keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	3915 mg·kg−1 (LD50, Maus, i. v.)[3]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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In der Tiermedizin wird es zur Behandlung von bakteriellen Infektionen eingesetzt.^[3] In Deutschland wurde die Substanz nie für den Markt zugelassen.^[4] Im April 2019 wurde Flumequin in Europa für die humanmedizinische Verwendung vom Markt zurückgezogen,^[4] nachdem ein Risikobewertungsverfahren ergeben hatte, dass die Schwere der Nebenwirkungen eine Verwendung nicht rechtfertige.^[5]