Fluoracetamid
chemische Verbindung
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Fluoracetamid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide und organischen Fluorverbindungen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Fluoracetamid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C2H4FNO | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 77,06 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
Sublimiert[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser und Aceton[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
2-Fluoracetamid kann durch Reaktion von Fluoracetylchlorid oder Natriumfluoracetat mit Ammoniak gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Herstellung durch Fluorierung von Chloracetamid mit Kaliumfluorid.[2] Die Verbindung wurde zuerst durch Frédéric Swarts beschrieben[4], aber erst 1943 im größeren Maßstab durch Reaktion von Methylfluoracetat mit Ammoniak synthetisiert.[5]
Eigenschaften
Fluoracetamid ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Wasser ist.[2] Die toxische Wirkung beruht auf der Umwandlung nach Resorption in den toxischen Metaboliten Fluorcitrat. Diese Verbindung blockiert den Intermediärstoffwechsel durch Hemmung des Citratzyklus.[6]
Verwendung
Fluoracetamid wird als Rodentizid verwendet.[2]
Es ist unter dem Rotterdamer Übereinkommen über das Verfahren der vorherigen Zustimmung nach Inkenntnissetzung für bestimmte gefährliche Chemikalien sowie Pestizide im internationalen Handel (Anlage III) geregelt.[7]
Literatur
- E. W. Bentley, J. H. Greaves: Some properties of fluoracetamide as a rodenticide. In: Journal of Hygiene. 58, 1960, S. 125, doi:10.1017/s0022172400038201. PMID 13799031. PMC 2134338 (freier Volltext).